Question

【題目】為了尋找高效低毒的抗腫瘤藥物，化學家們合成了一系列新型的1，3- 二取代酞嗪酮類衍生物。

(1)化合物B 中的含氧官能團為__________和__________(填官能團名稱)。

(2)反應i-iv中屬于取代反應的是___________。

(3)ii的反應方程式為___________。

(4)同時滿足下列條件的的同分異構體共有_____種，寫出其中一種的結構簡式： _______

I.分子中含苯環(huán)；II.可發(fā)生銀鏡反應；III.核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶2∶1

(5)是一種高效低毒的抗腫瘤藥物，請寫出以和和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)：______________。

Answer 1

【答案】羧基 羰基 ⅱ，ⅲ，ⅳ +N2H4+2H2O 6 、、、、、

【解析】

(1)根據(jù)B結構簡式確定其含有的官能團；

(2)根據(jù)i-iv中反應的特點分析判斷i-iv中的取代反應；

(3)與N2H4發(fā)生取代反應產(chǎn)生和H2O，據(jù)此書寫反應方程式；

(4) 的同分異構體滿足條件：I.分子中含苯環(huán)；II.可發(fā)生銀鏡反應，說明分子中含有醛基，也可能含有甲酸形成的酯基；III.核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶2∶1，據(jù)此書寫可能的同分異構體結構簡式，判斷其種類數(shù)目；

(5)仿照題中的合成的流程，對比要合成的和的不同，可以看出只要仿照的合成路線，結合給出的原料，即可設計出合成路線。

(1)B結構簡式為，可知化合物B中含有的官能團為羧基、羰基；

(2)取代反應是有機物分子中的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應，根據(jù)物質的結構簡式及變化，可知反應ii是中C=O原子中O原子被N2H4分子中N原子代替，-OH被NH原子代替，得到及H2O，該反應為取代反應；反應iii中中-NH2上的H原子被代替得到和HCl，該反應為取代反應；反應iv中上斷裂N-H鍵，H原子被取代得到，同時產(chǎn)生HCl，該反應為取代反應；故反應在i-iv中屬于取代反應的是ⅱ、ⅲ、ⅳ；

(3)反應ii是與N2H4在一定條件下反應產(chǎn)生和H2O，該反應的化學方程式為+N2H4+2H2O；

(4) 的同分異構體滿足條件：I.分子中含苯環(huán)；II.可發(fā)生銀鏡反應，說明分子中含有醛基；III.核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶2∶1，說明分子中含有5種不同的H原子，個數(shù)比為1∶2∶2∶2∶1，則可能的結構為、、、、、，共6種；

(5)由以上分析可知，首先苯與Br2在Fe催化下發(fā)生取代反應產(chǎn)生溴苯，與在溴對位上發(fā)生反應產(chǎn)生，與N2H4發(fā)生取代反應產(chǎn)生， 和發(fā)生取代反應產(chǎn)生和HCl。故以 和和為原料制備該化合物的合成路線流程圖為：。