Question

（ 16分）Heck反應(yīng)是合成C-C鍵的有效方法之一，如反應(yīng)①：
    
I                Ⅱ                     Ⅲ
化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：
（1） 化合物Ⅲ的分子式為________，1 mol化合物Ⅲ完全燃燒最少需要消耗______mol O₂。
（2）化合物IV分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，寫出化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式：______________，并寫出由化合物IV反應(yīng)生成化合物V的化學(xué)方程式___________________________。
（3）有關(guān)化合物Ⅱ說法正確的是_______________。

A．1 mol 化合物Ⅱ最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

B．化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．化合物Ⅱ難溶于水

D．化合物Ⅱ分子間聚合，反應(yīng)生成的高聚物結(jié)構(gòu)為

（4） 化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體VI，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，VI能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜共有三組峰，峰面積之比為1:2:2，VI的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。
（5）和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______________，①的反應(yīng)類型為_____________。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₀O₂   11.5
（2）HOCH₂CH₂COOH 
HOCH₂CH₂COOHCH₂=CHCOOH+H₂O （寫分子式不給分）  
（3）BC （漏選給一半分，錯選不給分）
（4）
（5）   取代反應(yīng)   （每空2分）

試題分析：（1）根據(jù)反應(yīng)中化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式，不難得出其分子式為C₁₀H₁₀O₂，消耗氧氣的量=10+10/4-2/2=11.5。
（2）化合物IV可由化合物Ⅱ反推得到�；�合物Ⅱ為丙烯酸甲酯，所以根據(jù)條件反推化合物V為丙烯酸，丙烯酸又由醇羥基消去而得，由于化合物IV沒有甲基結(jié)構(gòu)，-OH在端C上，所以反推得化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH。所以由化合物IV消去生成化合物V的化學(xué)方程式為：
（3）化合物Ⅱ丙烯酸甲酯含有一個C=C和一個-COOH，所以1mol該化合物最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤；能使酸性高錳酸鉀褪色，B正確；含有的酯基決定該化合物難溶于水，C正確；分子間發(fā)生加聚反應(yīng)所得的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式中，酯基應(yīng)該作側(cè)鏈取代基，D錯誤；故選擇BC。
（4）化合物Ⅲ的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)中含有2個不飽和鍵，其同分異構(gòu)體要發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則可以組成2個-CHO；又苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，則要滿足苯環(huán)左右對稱，必然在苯環(huán)對位兩側(cè)要有2個醛基，且滿足核磁共振峰面積1:2：2，則該同分異構(gòu)體必然為。
（5）觀察反應(yīng)1，可發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)發(fā)生在鹵素原子和C=O附近的C=C之間，有鹵化氫小分子生成，可以判斷該反應(yīng)為取代反應(yīng)，所以根據(jù)反應(yīng)可推得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：