Question

20．有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體． 16.8g該有機物經(jīng)燃燒生成44.0gCO₂和14.4gH₂O；質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1．
（1）A的分子式是C₅H₈O
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是
（3）下列物質(zhì)中，一定條件能與A發(fā)生反應(yīng)的是ABCD
A．H₂    b．Na      c．KMnO₄   D．Br₂．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計算有機物A、二氧化碳、水的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒計算烴分子中C、H原子數(shù)目，根據(jù)相對原子質(zhì)量計算分子中氧原子數(shù)目，據(jù)此書寫該烴的分子式；
（2）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，分子中有3種不同的H原子，原子數(shù)目之比為6：1：1，結(jié)合有機物的分子式判斷有機物A的結(jié)構(gòu)；
（3）根據(jù)有機物A含有是官能團進行分析解答．

解答 解：（1）有機物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，16.8g有機物A的物質(zhì)的量=$\frac{16.8g}{84g/mol}$=0.2mol，經(jīng)燃燒生成44.0g CO₂，物質(zhì)的量為1mol，生成14.4g H₂O，物質(zhì)的量為 $\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，故有機物A分子中N（C）=$\frac{1mol×1}{0.2mol}$=5，N（H）=$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$=8，故N（O）=$\frac{84-12×5-8}{16}$=1，故A的分子式為C₅H₈O，
故答案為：C₅H₈O；
（2）不飽和度為 $\frac{2×5+2-8}{2}$=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個CH₃、1個-OH連接在同一C原子上，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，不飽和度為 $\frac{2×5+2-8}{2}$=2，不含其它官能團，含有羥基，能與鈉反應(yīng)，含有C≡C雙鍵，能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：ABCD．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，涉及有機物分子式及結(jié)構(gòu)式的確定、官能團性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，是對學(xué)生綜合能力的考查，確定分子式是解題的關(guān)鍵．