Question

13．對甲基苯甲酸乙酯（）是用于合成藥物的中間體．請根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關系圖回答有關問題：

（1）D中含有官能團的名稱是羧基，A-B的反應類型為加成反應．
（2）G的結構簡式為．
（3）寫出1種屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的C₈H₈O₂的同分異構體．
（4）丁香酚（）是對甲基苯甲酸乙酯的同分異構體，下列物質(zhì)與其能發(fā)生反應的是ACD（填序號）．
A．NaOH（aq）      B．NaHCO₃（aq）     C．酸性KMnO₄（aq）     D．FeCl₃（aq）
（5）寫出合成對甲基苯甲酸乙酯的化學方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 C₈H₈O₂不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，苯環(huán)不飽和度是4，還含有一個雙鍵，該物質(zhì)和B反應生成對甲基苯甲酸乙酯，則該物質(zhì)是對甲基苯甲酸，結構簡式為，則B為CH₃CH₂OH，A和水發(fā)生加成反應生成B，則A為CH₂=CH₂，A和溴發(fā)生加成反應生成E，E為CH₂BrCH₂Br，E發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為HOCH₂CH₂OH，對甲基苯甲酸中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，D為，D和F發(fā)生酯化反應生成G，根據(jù)G分子式知，G結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：C₈H₈O₂不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，苯環(huán)不飽和度是4，還含有一個雙鍵，該物質(zhì)和B反應生成對甲基苯甲酸乙酯，則該物質(zhì)是對甲基苯甲酸，結構簡式為，則B為CH₃CH₂OH，A和水發(fā)生加成反應生成B，則A為CH₂=CH₂，A和溴發(fā)生加成反應生成E，E為CH₂BrCH₂Br，E發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為HOCH₂CH₂OH，對甲基苯甲酸中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，D為，D和F發(fā)生酯化反應生成G，根據(jù)G分子式知，G結構簡式為，
（1）D為，D中含有官能團的名稱是羧基，A-B的反應類型為加成反應，
故答案為：羧基；加成反應；
（2）G的結構簡式為，
故答案為：；
（3）屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的C₈H₈O₂的同分異構體為，
故答案為：；
（4）丁香酚（）中含有碳碳雙鍵、酚羥基和醚鍵，具有烯烴、酚和醚的性質(zhì)，
A．酚羥基具有酸性，能和NaOH發(fā)生中和反應，故正確；
B．不含羧基，所以不能與NaHCO₃反應，故錯誤；
C．碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性KMnO₄（aq）褪色，故正確；     
D．含有酚羥基，所以能與FeCl₃（aq）發(fā)生顯色反應，故正確；
故選ACD；
（5）對甲基苯甲酸和乙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成對甲基苯甲酸乙酯，方程式為+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據(jù)對甲基苯甲酸乙酯結構簡式結合反應條件采用正逆結合的方法進行推斷，正確推斷各物質(zhì)結構簡式是解本題關鍵，知道官能團與性質(zhì)關系，題目難度不大．