Question

【題目】某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為70.59%、含氫為 5.88%,其余含有氧。現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。

方法一:用質(zhì)譜法分析得知A的質(zhì)譜圖如下：

方法二:核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰,其面積之比為1∶1∶1∶3。如圖A。

方法三:利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜,如圖B。

(1)分子中共有____種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

(2)A的分子式為____。

(3)該物質(zhì)屬于哪一類有機(jī)物____。

(4)A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是____(填序號(hào))。

a.A的相對(duì)分子質(zhì)量 b.A的分子式

c.A的核磁共振氫譜圖 d .A分子的紅外光譜圖

(5)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。

(6)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種,其中又同時(shí)符合下列條件:①屬于酯類;②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基。則該芳香類A的同分異構(gòu)體共有____種。結(jié)構(gòu)簡式為(舉出其中一種)______________.

(7)C4H4在工業(yè)上是很需要的烯炔烴化合物，用于制備合成橡膠的單體2-氯丁二燃-[1，3]等。它有多種同分異構(gòu)體，根據(jù)以下特征，寫出相應(yīng)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①A為鏈狀結(jié)構(gòu)，可由兩分子乙炔加成而得，則A為___________。

②B為正四面體結(jié)構(gòu)，每個(gè)碳原子分別與另外3個(gè)碳原子通過單鍵相連接，則B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

③類比于②中B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，試寫出C8H8的一種結(jié)構(gòu)簡式，要求每個(gè)碳原子分別與其他的碳原子通過單鍵相連接。其結(jié)構(gòu)簡式為______________.

Answer 1

【答案】4 C8H8O2 酯類 bc 4 （或、、） CH2=CH─C≡CH

【解析】

根據(jù)A的核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)目判斷其含有的等效氫原子數(shù)目；根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量及A分子中C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定A的分子式；根據(jù)圖B確定A分子中含有的官能團(tuán)，然后判斷其類型；根據(jù)A的分子式及其核磁共振氫譜可以確定A分子中含有1個(gè)甲基；
根據(jù)以上分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式。

(1)根據(jù)A的核磁共振氫譜可知，A有4個(gè)峰，則A中有4種氫原子；

(2)A分子中C、H、O原子數(shù)目之比為： ，則A的實(shí)驗(yàn)式為C4H4O，設(shè)A的分子式為(C4H4O)n，又Mr(A)=68n=136，解得：n=2，則分子式為C8H8O2，

故答案為：C8H8O2；

(3)由圖B知，A含有苯環(huán)，占6個(gè)C原子，還含有C=O、COC、CC、CH，其中C=O、COC可組合為，所以該物質(zhì)為酯類；

故答案為：酯類；

(4)結(jié)合上述(3)的解析，再結(jié)合圖A，有4種氫原子，且其比例為1:1:1:3，又由于CH3上氫原子數(shù)為3，所以只能有一個(gè)CH3，所以A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)為bc；

故答案為：bc；

(5)根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(6)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中又同時(shí)符合下列條件：①屬于酯類；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡式有：、、、、，除去A本身，同分異構(gòu)體的種類為4種；

故答案為：4；（或、、）；

(7)①聯(lián)想到H2O與CH2=CH2加成時(shí)，H2O中兩種基團(tuán)H─和─OH分別加到乙烯分子中兩個(gè)碳原子上，可知兩分子乙炔加成時(shí)，是一個(gè)乙炔分子中的兩種基團(tuán)H─和 分別加到另一個(gè)乙炔分子中的兩個(gè)碳原子上，故A的結(jié)構(gòu)簡式為： ；②聯(lián)想到正四面體結(jié)構(gòu)分子有甲烷型和白磷型兩種，再根據(jù)該分子中每個(gè)碳原子分別與另外3個(gè)碳原子通過碳碳單鍵相連接，可知該分子結(jié)構(gòu)與白磷分子相似，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：；③分子式為C8H8，每個(gè)碳原子分別與其他的碳原子通過單鍵相連接，則其結(jié)構(gòu)簡式為：；

故答案為：；；。