Question

非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物．合成路線是：

（1）非諾洛芬的分子式是

 

，分子中的含氧官能團(tuán)名稱是

 

、

 

．
（2）A的名稱是

 

，A生成B的反應(yīng)類型是

 

．
（3）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）下列關(guān)于X的說法正確的是

 

．
A．遇 FeCl₃溶液可能顯紫色    B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)     C．能與溴發(fā)生取代反應(yīng)        
D.1mol X最多能與 1mol NaOH 反應(yīng)     E．能與NaHCO₃反應(yīng)
（5）X有一種同分異構(gòu)體，符合下列條件：ⅰ芳香族物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)ⅱ分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫寫出該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由合成流程圖可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，然后依次發(fā)生還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)生成非諾洛芬．
（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式，分子中含-COOH、-C-O-C-；
（2）A中含苯環(huán)、-Br，A生成B，A中的-Br被取代；
（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）X為，含酚-OH、羰基，結(jié)合酚、酮的性質(zhì)來分析；
（5）X有一種同分異構(gòu)體，符合下列條件：ⅰ芳香族物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含苯環(huán)、-CHO；ⅱ分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，應(yīng)為對(duì)位-OCH₃、-CHO．

解答： 解：由合成流程圖可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，然后依次發(fā)生還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)生成非諾洛芬．
（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知非諾洛芬的分子式是C₁₅H₁₄0₃，該物質(zhì)中的官能團(tuán)是醚鍵和羧基，故答案為：C₁₅H₁₄0₃；醚鍵；羧基；
（2）A中含苯環(huán)、-Br，名稱為溴苯，A生成B，A中的-Br被取代，則為取代反應(yīng)，故答案為：溴苯；取代反應(yīng)；
（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）X為，含酚-OH、羰基，
A．含酚-OH，遇 FeCl₃溶液可能顯紫色，故A正確；
B．含-OH，可發(fā)生酯化反應(yīng)，不含-CHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；     
C．酚-OH的鄰對(duì)位能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；        
D．只有酚-OH與NaOH反應(yīng)，則1mol X最多能與 1mol NaOH 反應(yīng)，故D正確；    
E．含酚-OH，酸性較弱，不能與NaHCO₃反應(yīng)，故E錯(cuò)誤；
故答案為：ACD；
（5）X有一種同分異構(gòu)體，符合下列條件：ⅰ芳香族物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含苯環(huán)、-CHO；ⅱ分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，應(yīng)為對(duì)位-OCH₃、-CHO，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物中含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，利用題給信息解答（3）題，注意反應(yīng)條件和有機(jī)物斷鍵和成鍵位置，題目難度中等．