Question

香豆素是重要的香料、醫(yī)藥中間體．某研究小組設(shè)計(jì)的合成香豆素路線如下：
提示：2CH₃CHO+（CH₃CO）₂O

KAc

2CH₃CH=CHCOOH+H₂O

（1）A→B的化學(xué)方程式為

 

．
（2）D的核磁共振氫譜圖中的吸收峰有

 

個．反應(yīng)⑤的有機(jī)反應(yīng)類型是

 

反應(yīng)．H的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）已知芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，且I的苯環(huán)上只有一個取代基．則I的結(jié)構(gòu)簡式可能為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在Cu/氧氣、加熱條件下氧化生成B，B反應(yīng)生成乙酸，則A是CH₃CH₂OH，B為CH₃HO，2分子乙酸脫去1分子水生成（CH₃CO）₂O．由香豆素的結(jié)構(gòu)，可知H為，結(jié)合信息可知G為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為，E為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答： 解：A在Cu/氧氣、加熱條件下氧化生成B，B反應(yīng)生成乙酸，則A是CH₃CH₂OH，B為CH₃HO，2分子乙酸脫去1分子水生成（CH₃CO）₂O．由香豆素的結(jié)構(gòu)，可知H為，結(jié)合信息可知G為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為，E為，F(xiàn)為，
（1）A→B是乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂OH+O2

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O2

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為：，此結(jié)構(gòu)中沒有對稱性，含有6類氫原子，故核磁共振氫譜圖中的吸收峰有6個；反應(yīng)⑤是鹵代烴在堿性條件下的水解反應(yīng)，也屬于取代取代反應(yīng)；H的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：6；取代；；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為，芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，說明I中含有苯環(huán)，且I中苯環(huán)上只有一個取代基，即I只有一個支鏈，則I的結(jié)構(gòu)簡式可能為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件采用正、逆推法相結(jié)合的進(jìn)行特點(diǎn)，難度中等．