Question

[化學—選修5:有機化學基礎)(15分)

  二苯乙烯類化合物苯烯莫德中文別名(E)-3，5-二羥基-4-異丙基二苯乙烯，是新一代消炎藥物，可用于治療多種重大自身免疫性疾病，如牛皮癬、濕疹、發(fā)濃性結腸炎和多種過敏性疾病。其合成路線如下:

已知：

(1)B中含氧官能團名稱是___________________。

(2)B- C的反應類型是_____________反應，E的結構簡式是___________________________。

(3)下列有關說法正確的是(填字母序號)。

  a. B的核磁共振氫譜有4組峰

  b.1mol D一定條件下加成最多消耗4 mol H₂ 

c. F不存在順反異構體

  d.苯烯莫德一定條件下可以發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應、加聚反應等

（4）寫出苯烯莫德與發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物H的化學方程式：___________________。

（5）化合物A有多種同分異構體：

  ①能夠發(fā)生銀鏡反應和水解反應，同時1 mol該物質與足最的NaOH溶液發(fā)生反應最多可以消耗4 mol NaOH的共有_____________種；

  ②能夠發(fā)生銀鏡反應但不能發(fā)生水解反應，同時遇到三氯化鐵溶液可顯紫色并且相同的官能團連在相鄰的碳原子上的共有種____________。

Answer 1

【知識點】有機物間的轉化 同分異構體 L7

【答案解析】（1）醚鍵和酯基   （2分）    （2）取代  （2分）     （2分）

（3）ad （2分）

（4）

（5）①6(2分)     ②2(2分)

 解析：(1)B中有2種含氧官能團，名稱是醚鍵和酯基；（2）通過BD對照，可以看出C中B上的1個氫原子被-CH(CH₃)₂代替，B- C的反應類型是取代反應；根據(jù)信息i知鹵代烴與醛反應形成碳碳雙鍵，從F逆推得到E的結構簡式是，（3）a. B結構中有4種氫原子，所以核磁共振氫譜有4組峰，正確；b.1mol D一定條件下加成最多消耗3mol H₂  b錯誤；c. F存在順反異構體，c錯誤；

  d.苯烯莫德酚羥基的鄰位氫可以被溴原子取代、苯環(huán)和碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應、酚和碳碳雙鍵都能被氧化、分子中含碳碳雙鍵能加聚反應等，d正確。選ad;

（4）利用縮聚反應的定義得：

（5）①化合物A有多種同分異構體，能夠發(fā)生銀鏡反應和水解反應，同時1 mol該物質與足最的NaOH溶液發(fā)生反應最多可以消耗4 mol NaOH，可知結構中含2個-OH（酚）和HCOO-，我們知道苯環(huán)上有-X、-X、-Y三取代結構的同分異構體共6種。②能夠發(fā)生銀鏡反應說明含醛基，剩余全部為羥基（3個），要求相同的官能團連在相鄰的碳原子上，所以三個羥基相鄰，醛基的位置有兩種，即符合條件的同分異構體有2種。

【思路點撥】本題考查了有機物之間的轉化，掌握課本上基本代表物的性質是關鍵，還要注意積累特殊類型物質的同分異構體種數(shù)。