Question

[化學(xué)—選修5:有機化學(xué)基礎(chǔ))(15分)

  二苯乙烯類化合物苯烯莫德中文別名(E)-3，5-二羥基-4-異丙基二苯乙烯，是新一代消炎藥物，可用于治療多種重大自身免疫性疾病，如牛皮癬、濕疹、發(fā)濃性結(jié)腸炎和多種過敏性疾病。其合成路線如下:

已知：

(1)B中含氧官能團名稱是___________________。

(2)B- C的反應(yīng)類型是_____________反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________。

(3)下列有關(guān)說法正確的是(填字母序號)。

  a. B的核磁共振氫譜有4組峰

  b.1mol D一定條件下加成最多消耗4 mol H₂ 

c. F不存在順反異構(gòu)體

  d.苯烯莫德一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)等

（4）寫出苯烯莫德與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H的化學(xué)方程式：___________________。

（5）化合物A有多種同分異構(gòu)體：

  ①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，同時1 mol該物質(zhì)與足最的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)最多可以消耗4 mol NaOH的共有_____________種；

  ②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng)，同時遇到三氯化鐵溶液可顯紫色并且相同的官能團連在相鄰的碳原子上的共有種____________。

Answer 1

【知識點】有機物間的轉(zhuǎn)化 同分異構(gòu)體 L7

【答案解析】（1）醚鍵和酯基   （2分）    （2）取代  （2分）     （2分）

（3）ad （2分）

（4）

（5）①6(2分)     ②2(2分)

 解析：(1)B中有2種含氧官能團，名稱是醚鍵和酯基；（2）通過BD對照，可以看出C中B上的1個氫原子被-CH(CH₃)₂代替，B- C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；根據(jù)信息i知鹵代烴與醛反應(yīng)形成碳碳雙鍵，從F逆推得到E的結(jié)構(gòu)簡式是，（3）a. B結(jié)構(gòu)中有4種氫原子，所以核磁共振氫譜有4組峰，正確；b.1mol D一定條件下加成最多消耗3mol H₂  b錯誤；c. F存在順反異構(gòu)體，c錯誤；

  d.苯烯莫德酚羥基的鄰位氫可以被溴原子取代、苯環(huán)和碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)、酚和碳碳雙鍵都能被氧化、分子中含碳碳雙鍵能加聚反應(yīng)等，d正確。選ad;

（4）利用縮聚反應(yīng)的定義得：

（5）①化合物A有多種同分異構(gòu)體，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，同時1 mol該物質(zhì)與足最的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)最多可以消耗4 mol NaOH，可知結(jié)構(gòu)中含2個-OH（酚）和HCOO-，我們知道苯環(huán)上有-X、-X、-Y三取代結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共6種。②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含醛基，剩余全部為羥基（3個），要求相同的官能團連在相鄰的碳原子上，所以三個羥基相鄰，醛基的位置有兩種，即符合條件的同分異構(gòu)體有2種。

【思路點撥】本題考查了有機物之間的轉(zhuǎn)化，掌握課本上基本代表物的性質(zhì)是關(guān)鍵，還要注意積累特殊類型物質(zhì)的同分異構(gòu)體種數(shù)。