Question

【題目】辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中產(chǎn)生灼燒感，能夠起到降血壓和膽固醇的功效，進而在很大程

度上預(yù)防心臟病，也能綴解肌肉關(guān)節(jié)疼痛。辣椒素酯類化合物的結(jié)構(gòu)可以表示為:

其中一種辣椒素脂類化合物J的合成路線如下:

已知:①A、B和E為同系物，其中B的相對分子質(zhì)量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰

②J的分子式為C15H22O4

③

回答下列問題:

(1)G所含官能團的名稱為_______________________。

(2)由A和B生成C的化學(xué)方程式為___________________。

(3)由C生成D的反應(yīng)類型為____________，D的化學(xué)名稱為________________。

(4)由H生成I的化學(xué)方程式為_______________________。

(5)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有種的共有_____種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)參照上述路線，設(shè)計一條以乙醛為原料(無機試劑任選)合成乙酸正丁酯的路線:__________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、(酚)羥基 加成(或還原)反應(yīng) 4,4-二甲基-1-戊醇 8(7)

【解析】根據(jù)流程和J是酯類化合物可知F為酸，I含有-OH，G與I的碳鏈結(jié)構(gòu)相同，根據(jù)j的結(jié)構(gòu)特點逆推可得G的結(jié)構(gòu)簡式為，從而H的結(jié)構(gòu)簡式為 ，I中含有的碳原子數(shù)為8，所以F分子中含有7個碳原子，C、D、E、F中的碳原子數(shù)均為7，E為醛類化合物，則B也為醛類，B的相對分子質(zhì)量為44，所以B為CH3CHO，A也為醛類，且含碳原子數(shù)為5個，所以A的分子式為C5H10O，A中只有兩種峰，故A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCHO，根據(jù)信息可寫出C的結(jié)構(gòu)簡式為 。

(1根據(jù)上面G的結(jié)構(gòu)簡式可知G中含有的官能團為醚鍵和酚羥基。

(2)由上已知A、B、C的結(jié)構(gòu)，根據(jù)已給信息寫出A和B生成C的化學(xué)方程式為：。

(3)C中含有碳碳雙鍵和醛基，與H2發(fā)生加成反應(yīng)；C與H2加成生成的D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2CH2CH2OH，主鏈從離羥基近的一端開始編號，名稱為4,4-二甲基-1-戊醇。

(4)H分子中含有官能團-Cl，在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，化學(xué)方程式為：。

(5) G的結(jié)構(gòu)簡式為，同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則有兩種情況，一是苯環(huán)上有兩個相同的對位取代基，可能為兩個-CH2OH或-O-CH3：、，共有2種同分異構(gòu)體；二是苯環(huán)上有四個取代基，且是兩個-OH和兩個-CH3，先固定2個-OH的位置，有鄰、間、對三種關(guān)系，然后再移動兩個-CH3，共有6種結(jié)構(gòu)：

，故符合條件的總共有8種同分異構(gòu)體；核磁共振氫譜顯示兩組峰，則苯環(huán)上可能有2個對位取代基，且是醚鍵，結(jié)構(gòu)簡式為。

(6) 乙酸正丁酯的單體分別是乙酸和正丁醇，乙酸可由乙醛氧化得到，根據(jù)已知信息兩分子乙醛在稀NaOH溶液中反應(yīng)生成CH3-CH=CH-CHO，然后在催化劑作用下與H2加成生成正丁醇，最后乙酸與正丁醇在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸正丁酯，故合成路線圖為：。