Question

【題目】我國傳統(tǒng)中藥金銀花具有清咽潤喉、增強免疫調節(jié)的作用，其中的一種有效成分為綠原酸，結構簡式如下圖所示：

回答下列問題：

(1)綠原酸的分子式為_______________。

(2)1mol綠原酸能與_______molNaOH完全反應，1mol綠原酸能與______molH2完全加成。

(3)咖啡豆中含有綠原酸，烘焙手法對咖啡風味的影響可以用下圖解釋：

①上述反應中屬于酯化反應的是___________（填序號）。

②寫出乙烯兒茶酚(C8H8O2)的結構簡式____________。

③寫出反應③的方程式______________。

④寫出符合下列要求的乙烯兒茶酚的同分異構體結構簡式______________。

I．苯環(huán)上有兩個取代基 II．能夠與碳酸氫鈉反應生成氣體。

Answer 1

【答案】C16H18O9 4 4 ②⑤ 、、

【解析】

(1)綠原酸分子中含有碳原子的數(shù)目為16，可利用碳的四價原則確定氫原子的個數(shù)，并數(shù)出氧原子個數(shù)，從而確定分子式。

(2)綠原酸分子中的酯基、酚羥基能與NaOH反應，綠原酸分子中的苯基、碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成。

(3)①~③ 綠原酸發(fā)生反應①，生成和，發(fā)生的是酯的水解反應；反應②生成奎寧酸內酯，則發(fā)生分子內的酯化反應；反應③發(fā)生脫羧反應，由反應④的產(chǎn)物可逆推出生成物為；反應④發(fā)生加聚反應；反應⑤發(fā)生分子內的酯化反應。

④符合要求：I．苯環(huán)上有兩個取代基，I．能夠與碳酸氫鈉反應生成氣體的乙烯兒茶酚的同分異構體中，應含有羧基和甲基，位置可在苯環(huán)的鄰、間、對位，由此可寫出其結構簡式。

(1)綠原酸的分子式可數(shù)可算，數(shù)出C、O原子數(shù)分別為16、9，若采用計算法，同數(shù)碳原子的烷烴中，氫原子個數(shù)應為34，而綠原酸的不飽和度為8，則所含氫原子數(shù)為34-16=18，從而得出分子式為C16H18O9。答案為：C16H18O9；

(2)綠原酸分子中的酯基、酚羥基能與NaOH反應，則1mol綠原酸能與4molNaOH完全反應；綠原酸分子中的苯基、碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成，則1mol綠原酸能與4molH2完全加成。答案為：4；4；

(3)①由以上分析可知，上述反應中屬于酯化反應的是②⑤。答案為：②⑤；

②由以上分析，可確定乙烯兒茶酚(C8H8O2)的結構簡式為。答案為：；

③反應③中，發(fā)生脫羧反應，生成和CO2，方程式為。答案為：；

④符合要求：I．苯環(huán)上有兩個取代基，I．能夠與碳酸氫鈉反應生成氣體的乙烯兒茶酚的同分異構體中，應含有羧基和甲基，位置可在苯環(huán)的鄰、間、對位，結構簡式為、、。答案為：、、。