Question

【題目】物質(zhì)M是一種酰胺類局麻藥，某研究小組以A、E兩種烴為有機(jī)原料，按以下路線合成M

已知：①；②；

③。

請(qǐng)回答：

(1)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

(2)下列說法不正確的是_________。

A.A→B為氧化反應(yīng)

B.化合物G能與濃鹽酸反應(yīng)形成鹽

C.化合物H與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗2molNaOH

D.局麻藥M的分子式為C14H20N2O

(3)寫出D＋G→H的化學(xué)方程式：____________。

(4)寫出滿足下列條件的化合物F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

ⅲ.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有2種不同環(huán)境的氫原子

(5)該小組成員還提出另一種合成M的方案：化合物C與二乙胺[HN(CH2CH3)2］反應(yīng)制取化合物X，X與G經(jīng)一步反應(yīng)即可制得藥物M。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以烴A為原料制備化合物X的合成路線___________________________（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】 AD ClCH2COCl++HCl 、、、

【解析】

A是乙烯：CH2=CH2，CH2=CH2與HClO發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B：HOCH2CH2Cl，B含有醇羥基，被氧化產(chǎn)生C：ClCH2COOH，ClCH2COOH與SOCl2發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D是ClCH2COCl；E分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，根據(jù)目標(biāo)生成物M的分子結(jié)構(gòu)可知E是間二甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生F：；F與Fe在HCl存在時(shí)將—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2，F被還原生成G：；D與G發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生H：，H與二乙胺發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生M：。

(5)乙烯與HClO發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化產(chǎn)生ClCH2COOH；乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl與NH3發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生二乙胺[HN(CH2CH3)2］，二乙胺[HN(CH2CH3)2］與ClCH2COOH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生X，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2N(CH2CH3)2，據(jù)此解答。

根據(jù)上述分析可知A是CH2=CH2，B是HOCH2CH2Cl，C是ClCH2COOH，D是ClCH2COCl；E是，F是，G是，H是。

(1)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2) A.化合物A是乙烯，B是HOCH2CH2Cl ，A→B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，不屬于氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

B.化合物G中含有-NH2，能與濃鹽酸電離產(chǎn)生的H+形成配位鍵，從而二者結(jié)合形成鹽酸鹽，B正確；

C.化合物H中含有Cl原子、酰胺鍵，發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生HCl及羧基都可以與NaOH反應(yīng)，根據(jù)其結(jié)構(gòu)可知，1molH與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗2molNaOH，C正確；

D.根據(jù)局麻藥M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M的分子式為C14H22N2O，D錯(cuò)誤；

故合理選項(xiàng)是AD；

(3)化合物D與G發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生H的化學(xué)方程式為：ClCH2COCl+→+HCl；

(4)化合物F的同分異構(gòu)體滿足下列條件：ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；ⅲ.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有2種不同環(huán)境的氫原子，說明兩個(gè)取代基在苯環(huán)上相對(duì)位置，則其可能的結(jié)構(gòu)為、、、；

(5)乙烯與HClO發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化產(chǎn)生ClCH2COOH；乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl與NH3發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生二乙胺[HN(CH2CH3)2］，二乙胺[HN(CH2CH3)2］與ClCH2COOH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生X，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2N(CH2CH3)2。故烴A為原料制備化合物X的合成路線是。