Question

【題目】對硝基甲苯是醫(yī)藥、染料等工業(yè)的一種重要有機中間體，它常以濃硝酸為硝化劑，濃硫酸為催化劑，通過甲苯的硝化反應制備。

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一種新的制備對硝基甲苯的實驗方法是：以發(fā)煙硝酸為硝化劑，固體NaHSO4為催化劑(可循環(huán)使用)，在CCl4溶液中，加入乙酸酐(有脫水作用)，45℃反應1h 。反應結束后，過濾，濾液分別用5% NaHCO3溶液、水洗至中性，再經(jīng)分離提純得到對硝基甲苯。

(1)上述實驗中過濾的目的是___________。

(2)濾液在分液漏斗中洗滌靜置后，有機層處于________層(填“上”或'下”)。

(3)5% NaHCO3溶液洗滌的目的是__________

(4)下列給出了催化劑種類及用量對甲苯硝化反應影響的實驗結果。

催化劑	n(催化劑)/n(甲苯)	硝化產物中各種異構體質量分數(shù)(%)			總產率(%)
		對硝基甲苯	鄰硝基甲苯	間硝基甲苯
濃H2SO4	1.0	35.6	60.2	4.2	98.0
	1.2	36.5	59.5	4.0	99.8
NaHSO4	0.15	44.6	55.1	0.3	98.9
	0.25	46.3	52.8	0.9	99.9
	0.32	47.9	51.8	0.3	99.9
	0.36	45.2	54.2	0.6	99.9

①NaHSO4催化制備對硝基甲苯時，催化劑與甲苯的最佳物質的量之比為_______________。

②由甲苯硝化得到的各種產物的含量可知，甲苯硝化反應的特點是_________________。

③與濃硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的優(yōu)點有_____________。

Answer 1

【答案】回收NaHSO4 下 除去過量的乙酸酐(或乙酸)、硝酸 0.32 甲苯硝化主要得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯 在硝化產物中對硝基甲苯比例提高 催化劑用量少且能循環(huán)使用

【解析】

(1)固體NaHSO4為催化劑，故上述實驗中過濾的目的是回收NaHSO4；

(2)濾液在分液漏斗中洗滌靜置后，由于硝基苯的密度比水大，有機層處于下層；

(3)濾液中含硝酸和過量的乙酸酐，可以用堿或者堿性物質洗去，故5% NaHCO3溶液洗滌的目的是除去濾液中過量的乙酸酐(或乙酸)、硝酸；

(4) ①根據(jù)表中數(shù)據(jù)，NaHSO4催化制備對硝基甲苯時，當催化劑與甲苯的物質的量之比為0.32，目標產物對硝基甲苯的含量最高，故催化劑與甲苯的最佳物質的量之比為0.32；②根據(jù)表中數(shù)據(jù)，由甲苯硝化得到的各種產物的含量可知，甲苯硝化反應的特點是主要得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯；③根據(jù)表中數(shù)據(jù)對比，與濃硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的優(yōu)點有在硝化產物中對硝基甲苯比例提高 催化劑用量少且能循環(huán)使用。