Question

【題目】維格列汀(V)能促使胰島細胞產(chǎn)生胰島素，臨床上用于治療2型糖尿病。V的合成路線如下

已知：①

②虛楔形線、實楔形線分別表示共價鍵由紙平面向內(nèi)、向外伸展

回答下列問題：

(1)A的官能團名稱為___________；B的結構簡式為___________；C的核磁共振氫譜中有___________組峰。

(2)由B生成C、G生成V的反應類型分別是___________、___________。

(3)上述V的合成路線中互為同分異構體的是___________(填化合物代號)。

(4)D生成E的化學方程式為___________。

(5)的關系是___________(填標號)

a 同種物質(zhì) b 對映異構體 c 同素異形體

(6)4-乙烯基-1-環(huán)己烯()是有機合成中間體，設計由CH3CH=CHCH3為起始原料制備4-乙烯基-1-環(huán)己烯的合成路線___________(無機試劑及有機溶劑任選)。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 或 6 加成（還原）反應 取代反應 CD b

【解析】

根據(jù)信息①A環(huán)戊二烯自身加成，可得B為，另外，根據(jù)D到F的變化，可推測D與Br2生成E是發(fā)生了取代反應，取代部位與F的取代一致，因而E的結構簡式為。

（1）易知A環(huán)戊二烯中的官能團為碳碳雙鍵，同時據(jù)上分析可知B的結構簡式為，C的核磁共振氫譜中有幾組峰等價于有幾種氫原子，觀察C的結構簡式可知有一條水平對稱軸，因而可算出有6種氫原子，即6組峰。

（2）觀察B到C的結構簡式的變化，雙鍵被加成，因而該反應類型為加成反應，催化加氫也叫還原反應，同理G與脫去HCl生成V，因而該反應是取代反應。

（3）觀察各有機物的分子式可知C和D的分子式相同，但結構不同，因而C與D互為同分異構體。

（4）D到E發(fā)生一溴取代反應，化學方程式為。

（5）觀察選項排除c，同素異形體是指結構不同的單質(zhì)，與-CN相連的C原子是手性碳原子，因而兩者互為對映異構,答案選b。

（6）根據(jù)信息①可知，利用丁二烯自身加成即可得到，而丁二烯可利用2-丁烯先加成后消去即可制備，因而合成路線可設置為。