Question

18．化合物F是合成抗過敏藥孟魯斯特鈉的重要中間體，其合成過程如下：請回答下列問題：
（1）化合物C中含有氧官能團為羰基、酯基（填名稱）．
（2）化合物B的分子式為C₁₆H₁₃O₃Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為．

（3）由C→D、E→F的反應(yīng)類型依次為還原反應(yīng)或加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（4）寫出符合下列條件C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
Ⅰ、屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環(huán)
Ⅱ、能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅲ、分子中有5種不同環(huán)境的氫原子．
（5）已知：RCl$→_{乙醚}^{Mg}$RMgCl，寫出CH₃CH₂OH、為原料制備的合成路線流程圖（乙醚溶劑及無機試劑任用）；
合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式知，B結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
（5）CH₃CH₂OH和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl和Mg、乙醚反應(yīng)生成CH₃CH₂MgCl，CH₃CH₂MgCl和苯甲酸乙酯、然后水解反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成．

解答 解：B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式知，B結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
（1）根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式知，化合物C中含有氧官能團為羰基、酯基，故答案為：羰基；酯基；
（2）化合物B的分子式為C₁₆H₁₃O₃Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，C發(fā)生還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）生成D、E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
故答案為：還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）；取代反應(yīng)；
（4）C的同分異構(gòu)體符合下列條件：Ⅰ、屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環(huán)；
Ⅱ、能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；
Ⅲ、分子中有5種不同環(huán)境的氫原子；
符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）CH₃CH₂OH和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl和Mg、乙醚反應(yīng)生成CH₃CH₂MgCl，CH₃CH₂MgCl和苯甲酸乙酯、然后水解反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以合成流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高考高頻點，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷、知識運用能力，明確反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息解答，難點是（5）中有機合成路線的設(shè)計，題目難度中等．