Question

17．異丁苯丙酸是高效消炎藥芬必得的主要成分，其結(jié)構(gòu)簡式為：

（1）由異丁苯丙酸的結(jié)構(gòu)簡式推測，下列不正確的是AC（填代號）．
A．可與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色        B．分子式為C₁₃H₁₈O₂
C．所有碳原子共平面             D．1mol物質(zhì)完全燃燒需要16.5molO₂
E．在一定條件下可以發(fā)生取代、加成、酯化、中和等反應(yīng)
異丁苯丙酸的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下發(fā)生下列反應(yīng)可生成有機(jī)玻璃：

提示：R-CH₂-COOH+Cl₂$\stackrel{紅磷}{→}$+HCl
根據(jù)以上信息，回答（2）～（6）小題：
（2）I的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、酯基．
（3）指出反應(yīng)類型：E→F取代反應(yīng)； I→J加聚反應(yīng)．
（4）寫出有機(jī)物A、H的結(jié)構(gòu)簡式：A、HCH₂=C（CH₃）COOH．
（5）寫出F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式（注明反應(yīng)條件，有機(jī)物要寫結(jié)構(gòu)簡式）：；
（6）寫出滿足下列條件的I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂．
①能夠發(fā)生水解②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③在核磁共振氫譜中，有4個(gè)峰④不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 異丁苯丙酸含有羧基，具有羧酸的性質(zhì)，含有苯環(huán)具有苯的一些性質(zhì)，連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，可以被酸性高錳酸鉀氧化，異丁基中碳原子不可能共面，根據(jù)1mol CxHyOz的含量為（x+$\frac{y}{4}$-$\frac{z}{2}$）mol；
由有機(jī)玻璃J的結(jié)構(gòu)（）可知，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，故I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，故H為CH₂=C（CH₃）COOH，E與氯氣在紅磷條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成G，G酸化生成CH₂=C（CH₃）COOH，故G為CH₂=C（CH₃）COONa，結(jié)合反應(yīng)信息可知，F(xiàn)為（CH₃）₂CClCOOH，E為（CH₃）₂CHCOOH，D酸化生成E，故D為（CH₃）₂CHCOONa，A水解生成B與C，故A為，B酸化生成C，故C為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）A．異丁苯丙酸不含不飽和鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C₁₃H₁₈O₂，故B正確；
C．異丁基中碳原子不可能共面，故C錯(cuò)誤；
D.1mol物質(zhì)完全燃燒需要O₂為（13+$\frac{18}{4}$-$\frac{2}{2}$）mol=16.5mol，故D正確；
E．異丁苯丙酸含有羧基，可以發(fā)生取代、酯化、中和反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故E正確．
故選：AC；
（2）由有機(jī)玻璃J的結(jié)構(gòu)（）可知，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，故I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，故H為CH₂=C（CH₃）COOH，E與氯氣在紅磷條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成G，G酸化生成CH₂=C（CH₃）COOH，故G為CH₂=C（CH₃）COONa，結(jié)合反應(yīng)信息可知，F(xiàn)為（CH₃）₂CClCOOH，E為（CH₃）₂CHCOOH，D酸化生成E，故D為（CH₃）₂CHCOONa，A水解生成B與C，故A為，B酸化生成C，故C為．
I中含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、酯基，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（3）由（2）中分析可知，反應(yīng)E→F是（CH₃）₂CHCOOH與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成（CH₃）₂CClCOOH，
反應(yīng)I→J是CH₂=C（CH₃）COOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成，
故答案為：取代；加聚；
（4）由（2）中分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：；CH₂=C（CH₃）COOH；
（5）F→G的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，I的一種同分異構(gòu)體滿足：①能夠發(fā)生水解，說明含有酯基，②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③在核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，④不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，還含有碳碳雙鍵，符合條件的同分異構(gòu)體為：HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂，
故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體受限、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，是對所學(xué)知識(shí)的綜合考查，根據(jù)有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)，利用逆推法與正推法向結(jié)合進(jìn)行，注意對給予信息的應(yīng)用，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是熱點(diǎn)題型．