Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展。醋硝香豆素可以通過(guò)以下方法合成(部分反應(yīng)條件省略)。

已知：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是__________；反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型為____________醋硝香豆素中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為_____________。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________________

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_________________________

（4）關(guān)于E物質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是______ (填字母序號(hào))。

a.可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

b.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰

c.可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)

d.存在順?lè)串悩?gòu)

（5）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。

（6）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有_______種。

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。

其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體可選用的儀器是________(填代號(hào))。

a．紅外光譜儀 b．質(zhì)譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 酯基、羰基、硝基 bd 13 abd

【解析】與濃硝酸、濃硫酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生的A為對(duì)硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A與Br2在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B為；B與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生相對(duì)分子質(zhì)量是153的C：；C氧化變?yōu)?/span>D：；D與發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E:；苯酚與丙二酸酐發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生G為；G與E發(fā)生反應(yīng)形成。

（1）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①和④的反應(yīng)類(lèi)型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；醋硝香豆素中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基、羰基、硝基；（2）在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)②變?yōu)?/span>，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（3）根據(jù)已知信息可知與發(fā)生反應(yīng)③產(chǎn)生的化學(xué)方程式為。（4）a. 物質(zhì)D中含有醛基和物質(zhì)E中含有的碳碳雙鍵都可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E，a錯(cuò)誤；b.根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，b正確；c. 物質(zhì)E中含有碳碳雙鍵和羰基可以發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，c錯(cuò)誤；d.根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中存在碳碳雙鍵，存在順?lè)串悩?gòu)，d正確，答案選bd；（5）根據(jù)反應(yīng)物結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)可知物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（6）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合條件①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；說(shuō)明分子中含有酚羥基；② 可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w說(shuō)明分子中含有羧基，因此符合條件的G的同分異構(gòu)體有；；；；；；；；；；；；共有13種。其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。所含元素相同，因此不能用元素分析儀區(qū)分，所以區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體可選用的儀器是紅外光譜儀、質(zhì)譜儀、核磁共振儀，答案選abd。