Question

過(guò)渡金屬催化的新型碳－碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：

反應(yīng)①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

C4H7BrCH3CHCHOHCH2

　Ⅲ　　　　　　　　　　Ⅳ

（1）化合物Ⅰ的分子式為________。

（2）化合物Ⅱ與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（3）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為____________________________（注明反應(yīng)條件）。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為________。

（5）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________（寫出其中一種）。

 

Answer 1

（1）C7H5OBr

（2）

（3）

（4） 取代反應(yīng)

（5） （任選一種即可）

【解析】解答本題時(shí)，要理解反應(yīng)①的機(jī)理，結(jié)合反應(yīng)條件確定化合物Ⅲ和Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（1）化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合有機(jī)物中C、H、O、Br原子的成鍵特點(diǎn)可知，其分子式為C7H5OBr。

（2）化合物Ⅱ中鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，而酯基不與Br2反應(yīng)，則加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅳ，遞推可知Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）化合物Ⅳ在濃硫酸存在和加熱條件下，發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，則該產(chǎn)物應(yīng)為CH2=CH—CH=CH2，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CHCH=CH2↑＋H2O。在堿性條件下，反應(yīng)生成化合物Ⅱ和HCl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。

（5）Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO、。CH3CH2CH2CHO與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，產(chǎn)物為與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，產(chǎn)物為。