Question

（2012?吉林一模）有機物A的分子式為C₃H₄O₂，如圖是A～H間相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系圖，其中F中含有一個七元環(huán)；H是一種高分子化合物．

已知：
①羥基與雙鍵碳原子相連的醇不存在；
②同一個碳原子上連有兩個或多個羥基的多元醇不存在．
請根據(jù)以上信息填空：
（1）指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A→C

加成反應(yīng)

；E→G

氧化反應(yīng)

．
（2）寫出A中含有官能團的結(jié)構(gòu)簡式：

、-COOH

．
（3）寫出C和F的結(jié)構(gòu)簡式：C

BrCH₂CH₂COOH

；F

．
（4）G 中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有

3

種．
（5）完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A→H

；
B→D（第①步）

；
E→G

2HOCH₂CH₂COOH+O₂

△

2OHCCH₂COOH+2H₂O

．

Answer 1

分析：有機物A的分子式為C₃H₄O₂，不飽和度為

3×2+2-4

2

=2，能與HBr反應(yīng)，A分子中含有碳碳不飽和鍵，結(jié)合信息①②可知，A分子含有1個C=C雙鍵、1個-COOH，則A為CH₂=CHCOOH，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成物為BrCH₂CH₂COOH、CH₃CH（Br）COOH，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E連續(xù)氧化生成丙二酸HOOCCH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH、E為HOCH₂CH₂COOH、G為OHCCH₂COOH，B為CH₃CH（Br）COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成D為CH₃CH（OH）COOH，與E反應(yīng)酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)中含有一個七元環(huán)，F(xiàn)為環(huán)酯，則F為；A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，據(jù)此解答．

解答：解：有機物A的分子式為C₃H₄O₂，不飽和度為

3×2+2-4

2

=2，能與HBr反應(yīng)，A分子中含有碳碳不飽和鍵，結(jié)合信息①②可知，A分子含有1個C=C雙鍵、1個-COOH，則A為CH₂=CHCOOH，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成物為BrCH₂CH₂COOH、CH₃CH（Br）COOH，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E連續(xù)氧化生成丙二酸HOOCCH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH、E為HOCH₂CH₂COOH、G為OHCCH₂COOH，B為CH₃CH（Br）COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成D為CH₃CH（OH）COOH，與E反應(yīng)酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)中含有一個七元環(huán)，F(xiàn)為環(huán)酯，則F為；A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，
（1）A→C屬于加成反應(yīng)；E→G屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）A為CH₂=CHCOOH，含有官能團的結(jié)構(gòu)簡式為：、-COOH，
故答案為：、-COOH；
（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：BrCH₂CH₂COOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH；；
（4）G為OHCCH₂COOH，分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有3種，
故答案為：3；
（5）A→H方程式為：；
B→D（第①步）方程式為：；
E→G的方程式為：2HOCH₂CH₂COOH+O₂

△

2OHCCH₂COOH+2H₂O，
故答案為：；；
2HOCH₂CH₂COOH+O₂

△

2OHCCH₂COOH+2H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再利用順推法與逆推法相結(jié)合推斷，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（2）中碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)簡式的書寫為易錯點．