Question

14．實(shí)驗(yàn)室通常以乙醇、乙酸和濃硫酸混合加熱制備乙酸乙酯，裝置如圖所示
（1）請用同位素示蹤法表示乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的反應(yīng)原理
（2）裝置中，b的名稱為球形冷凝管（冷凝管），其主要作用是冷凝回流；加熱前，通常需要在a中加入碎瓷片，目的是防止暴沸
（3）為了證明濃硫酸的作用，某同學(xué)進(jìn)行了以下4個(gè)實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)開始先用酒精燈微熱3min，再加熱使之微微沸騰3min，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后測分水器中有機(jī)物的厚度，實(shí)驗(yàn)記錄如表：

實(shí)驗(yàn)編號	試管Ⅰ中試劑	試管Ⅱ中試劑	有機(jī)層厚度/cm
A	3mL乙醇、2mL乙酸、1mL　18mol•L-1濃硫酸	飽和Na2CO3溶液	5.0
B	3mL乙醇、2mL乙酸	飽和Na2CO3溶液	0.1
C	3mL乙醇、2mL乙酸、6mL　3mol•L-1硫酸	飽和Na2CO3溶液	1.2
D	3mL乙醇、2mL乙酸、6mL6mol•L-1鹽酸	飽和Na2CO3溶液	1.2

①為更好地測定酯層厚度，可預(yù)先向飽和Na₂CO₃溶液中滴加1滴酚酞試液，每次實(shí)驗(yàn)結(jié)束后可觀察到分水器中的現(xiàn)象是液體分層，上層呈無色，下層呈紅色
②分析實(shí)驗(yàn)A、B、C的數(shù)據(jù)，可以得出濃硫酸在反應(yīng)中的作用是催化劑、吸水劑；實(shí)驗(yàn)D和實(shí)驗(yàn)C對照，你又能得出的結(jié)論是對該反應(yīng)起催化作用的實(shí)際上為H⁺
（4）本實(shí)驗(yàn)制備乙酸乙酯的裝置與教材裝置相比較突出的優(yōu)點(diǎn)是一是增加了溫度計(jì)，有利于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度，二是增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物，三是增加了分水器，能夠在反應(yīng)進(jìn)行時(shí)很容易的把水分離出來，從而使平衡正向移動(dòng)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率（至少答出兩點(diǎn)）

Answer 1

分析 （1）酯化反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互結(jié)合生成水；
（2）根據(jù)粗產(chǎn)品乙酸乙酯的性質(zhì)進(jìn)行解答；乙酸乙醇沸點(diǎn)低，液體加熱要加碎瓷片，防止暴沸；
（3）①碳酸鈉溶液顯示堿性；乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，混合液分層，顏色不同；
②分析實(shí)驗(yàn)A、B、C的數(shù)據(jù)，可以得出乙酸與乙醇需濃硫酸作催化劑，因該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動(dòng)；根據(jù)實(shí)驗(yàn)D和實(shí)驗(yàn)C試管Ⅰ中試劑異同分析解答；
（4）根據(jù)本實(shí)驗(yàn)制備乙酸乙酯的裝置與教材裝置相比較的異同點(diǎn)分析解答．

解答 解：（1）酯化反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互結(jié)合生成水，其它基團(tuán)相互結(jié)合生成酯，同時(shí)該反應(yīng)可逆，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（2）裝置中，b的名稱為球形冷凝管（冷凝管），乙酸乙酯沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，增加冷凝裝置，冷凝回流有利于收集產(chǎn)物，乙酸、乙醇沸點(diǎn)低，液體加熱要加碎瓷片，引入汽化中心，可防止溶液暴沸，
故答案為：球形冷凝管（冷凝管）；冷凝回流；防止暴沸；
（3）①由于碳酸鈉溶液顯堿性，能使酚酞試液顯紅色，所以應(yīng)該滴入酚酞試液，每次實(shí)驗(yàn)結(jié)束后可觀察到分水器中，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是碳酸鈉層（下層）呈紅色，上層的酯層呈無色，
故答案為：酚酞；液體分層，上層呈無色，下層呈紅色；
②分析實(shí)驗(yàn)A、B、C的數(shù)據(jù)，可以得出乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，因該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，需濃硫酸作催化劑，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動(dòng)，故濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑，根據(jù)實(shí)驗(yàn)D和實(shí)驗(yàn)C試管Ⅰ中試劑，不同的是鹽酸、硫酸，但兩酸氫離子濃度相同，反應(yīng)后產(chǎn)率相同，說明對該反應(yīng)起催化作用的實(shí)際上為H⁺，
故答案為：催化劑、吸水劑；對該反應(yīng)起催化作用的實(shí)際上為H⁺；
（4）教材裝置為：，本實(shí)驗(yàn)制備乙酸乙酯的裝置與教材裝置相比較突出的優(yōu)點(diǎn)是一是增加了溫度計(jì)，有利于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度，二是增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物，三是增加了分水器，能夠在反應(yīng)進(jìn)行時(shí)很容易的把水分離出來，從而使平衡正向移動(dòng)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，
故答案為：一是增加了溫度計(jì)，有利于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度，二是增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物，三是增加了分水器，能夠在反應(yīng)進(jìn)行時(shí)很容易的把水分離出來，從而使平衡正向移動(dòng)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率．

點(diǎn)評 本題考查乙酸乙酯的制備，題目難度中等，注意理解酯化反應(yīng)的機(jī)理，明確影響反應(yīng)速率、化學(xué)平衡的因素，試題培養(yǎng)了學(xué)生分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問題的能力．