Question

課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成化妝品防霉劑：對—羥基苯甲酸乙酯。

請回答：
（1）有機物C₇H₇Br的名稱為                            。
（2）產(chǎn)品的摩爾質(zhì)量為                    。
（3）在①～⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有                      。
（4）在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）                                             。
（5）的同分異構(gòu)體很多，其中符合下列條件有     種。
①遇到FeCl₃溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀境反應(yīng)；④無－CH₃結(jié)構(gòu)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結(jié)構(gòu)簡式為                 。
（6）高分子化合物是一種建筑材料，根據(jù)題中合成路線信息，以甲苯為原料合成該高分子化合物，請設(shè)計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

                                                   。

Answer 1

(15分)
（1）3—溴甲苯或?qū)︿寮妆?2分)
（2）168  g·mol^－1(2分)
（3）①②③⑤⑥(2分，錯選0分，漏選1個扣1分)
(2分)
（5）3 (2分)(2分)

試題分析：（1）由反應(yīng)②的產(chǎn)物可判斷C₇H₇Br分子中，溴原子的位置在甲基的對位，名稱是3—溴甲苯或?qū)︿寮妆剑?br />（2）對—羥基苯甲酸乙酯中-¹⁸OC₂H₅，所以其摩爾質(zhì)量是168g/mol；
（3）在①～⑥的反應(yīng)中只有④是氧化反應(yīng)，其余反應(yīng)從反應(yīng)前后的產(chǎn)物判斷都是取代反應(yīng)；
（4）對羥基苯甲酸發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，生成酯類高聚物，化學(xué)方程式為；
（5）①遇到FeCl₃溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象，說明分子中存在酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀境反應(yīng)；說明存在酯基和醛基，無－CH₃結(jié)構(gòu)，因此是甲酸某酯結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有兩個取代基，所以符合以上條件的同分異構(gòu)體有鄰、間、對3種；有5種氫原子的只能是對位結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為；
（6）根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可得該物質(zhì)是加聚反應(yīng)得產(chǎn)物，所以前身分子中有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵一般用消去反應(yīng)得到，能發(fā)生消去反應(yīng)的是鹵代烴或醇類，因此苯環(huán)需變成環(huán)己環(huán)，所以開始先發(fā)生甲苯的對位鹵代，再加氫、消去、加聚即得，流程圖是
。