13.緩釋長(zhǎng)效阿司匹林是一種重要的解熱鎮(zhèn)痛藥物,下圖表示該藥物的合成線路.
已知:請(qǐng)回答下面問題:
(1)反應(yīng)①的條件是鐵粉;反應(yīng)③的反應(yīng)類型取代反應(yīng).
(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式:+3NaOH$\stackrel{水}{→}$+NaCl+2H2O
(3)若反應(yīng)④生成一種分子內(nèi)含有六元環(huán)的副產(chǎn)物,則該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
(4)1mol阿司匹林和1mol緩釋長(zhǎng)效阿司匹林與足量NaOH溶液充分反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量分別是3mol、4nmol.
(5)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體,滿足以下三個(gè)條件的阿司匹林的同分異構(gòu)體有9種,寫出其中核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為3:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、
①苯環(huán)上只含有兩個(gè)側(cè)鏈  ②有兩個(gè)酯基  ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng).

分析 根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系,根據(jù)水楊酸的結(jié)構(gòu)可知,甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代,生成A為,A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為,B發(fā)生堿性水解得C為,C酸化得水楊酸,水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林和M,則M為CH3COOH,(CH32COHCN發(fā)生水解得D為(CH32COHCOOH,D在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH2=C(CH3)COOH,E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為,F(xiàn)與阿司匹林反應(yīng)生成緩釋阿司匹林為,據(jù)此答題.

解答 解:根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系,根據(jù)水楊酸的結(jié)構(gòu)可知,甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代,生成A為,A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為,B發(fā)生堿性水解得C為,C酸化得水楊酸,水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林和M,則M為CH3COOH,(CH32COHCN發(fā)生水解得D為(CH32COHCOOH,D在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH2=C(CH3)COOH,E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為,F(xiàn)與阿司匹林反應(yīng)生成緩釋阿司匹林為,
(1)反應(yīng)①的條件是鐵粉,B為,水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林和M,
故答案為:鐵粉;取代反應(yīng);
(2)B為,其在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,化學(xué)方程式為+3NaOH$\stackrel{水}{→}$+NaCl+2H2O,
故答案為:+3NaOH$\stackrel{水}{→}$+NaCl+2H2O;
(3)反應(yīng)③的類型為取代反應(yīng),D在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)也可以是羥基和羧基之間發(fā)生取代反應(yīng)生成酯,所以反應(yīng)④的一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,
故答案為:; 
(4)根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,1mol阿司匹林最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol,緩釋長(zhǎng)效阿司匹林為,1mol緩釋長(zhǎng)效阿司匹林與NaOH溶液充分反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為4n mol,
故答案為:3mol;4n mol;
(5)(3)有機(jī)物B與乙酸在一定條件下反應(yīng)可制得阿司匹林(分子式是C9H8O4),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,滿足以下條件的阿司匹林的同分異構(gòu)體:
①苯環(huán)上只含有兩個(gè)側(cè)鏈,②有兩個(gè)酯基,③能發(fā)生銀鏡反應(yīng),至少有一個(gè)甲酸形成的酯基,側(cè)鏈為-OOCH、-OOCCH3,或-OOCH、-COOCH3,或-OOCH、-CH2OOCH,各有鄰、間、對(duì)三種,故共有9種,其中核磁共振氫譜是3:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、,
故答案為:9;、

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成,根據(jù)阿司匹林與長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的分子式推斷F的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵,注意對(duì)反應(yīng)信息的利用,酸化時(shí)-CN基團(tuán)轉(zhuǎn)化為-COOH,需要學(xué)生根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷,注重對(duì)學(xué)生的自學(xué)能力、理解能力、分析歸納能力、知識(shí)遷移能力的考查.

練習(xí)冊(cè)系列答案
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

3.石膏轉(zhuǎn)化為硫酸鉀和CaCl2的工藝流程如下:

(1)CO2是一種很重要的副產(chǎn)品,工業(yè)上獲得CO2的途徑是CaCO3$\frac{\underline{\;高溫\;}}{\;}$CaO+CO2↑(用化學(xué)方程式表示).
(2)轉(zhuǎn)化Ⅰ中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為CaSO4+CO32-═CaCO3↓+SO42-,過濾Ⅰ得到的濾渣的主要成分是CaCO3.過濾Ⅰ得到的濾液是(NH42SO4,檢驗(yàn)濾液中含有CO32-的方法是取少量濾液于試管中,滴加稀HCl,若有無色無味能使澄清石灰水變渾濁的氣體產(chǎn)生,則證明濾液中含有CO32-,若無明顯現(xiàn)象,則濾液中不含CO32-
(3)轉(zhuǎn)化Ⅱ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2KCl+(NH42SO4═K2SO4↓+2NH4Cl,轉(zhuǎn)化Ⅱ中可獲得K2SO4的原因是KCl、(NH42SO4、K2SO4、NH4Cl四種物質(zhì)的溶解度受溫度的影響不同.
(4)上述工藝流程中體現(xiàn)綠色化學(xué)理念的是氨在工藝中循環(huán)使用、使用的原料無毒.
(5)氯化鈣結(jié)晶水合物是目前常用的無機(jī)儲(chǔ)熱材料,選擇的依據(jù)是ac.
a.熔點(diǎn)較低(29℃熔化)  b.能制冷  c.無毒                d.能導(dǎo)電.

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4.下列說法正確的是( 。
A.NH4NO3中只含共價(jià)鍵
B.稀有氣體分子中不含化學(xué)鍵
C.干冰升華時(shí),分子內(nèi)共價(jià)鍵會(huì)發(fā)生斷裂
D.金屬元素和非金屬元素形成的化合物一定是離子化合物

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

1.若是烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物,則烯烴可能的結(jié)構(gòu)有(  )
A.4種B.6種C.7種D.11種

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8.下列有關(guān)說法正確的是( 。
A.纖維素、蛋白質(zhì)、油脂都是高分子化合物
B.糖類、蛋白質(zhì)、油脂都是由C、H、O三種元素組成的
C.油脂有油和脂肪之分,但都屬于酯
D.所有的糖類物質(zhì)都可以發(fā)生水解反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

18.常溫下,下列有關(guān)醋酸的敘述中不正確的是( 。
A.pH=5.6的由CH3COOH與CH3COONa組成的混合溶液中:c(Na+)<c(CH3COO-
B.等體積pH=a的醋酸與pH=b的NaOH溶液恰好中和時(shí),a+b=14
C.將pH=a的醋酸稀釋為pH=a+1的過程中,c(OH-)不斷增大
D.濃度為0.1 mol•L-1的CH3COOH溶液和氨水等體積混合后;c(CH3COO-)+c(OH-)=c(H+)+c(NH4+

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

5.已知:,如果要合成,所用的起始原料可以是(  )
A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔

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2.一定溫度下,在恒容密閉容器中發(fā)生如下反應(yīng):2A(g)+B(g)?3C(g),若反應(yīng)開始時(shí)充入2molA和2molB,達(dá)平衡后A的體積分?jǐn)?shù)為a%.其他條件不變時(shí),若按下列四種配比作為起始物質(zhì),平衡后A的體積分?jǐn)?shù)大于a%的是( 。
A.3molCB.2molA和3molB
C.1molB和3molCD.2molA、3molB和3molC

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

3.下列物質(zhì)的說法不正確的(  )
A.天然氣的主要成分是甲烷
B.芬香烴主要來源于煤的干餾后的煤焦油
C.石油的常壓分餾可得汽油
D.石油分餾和煤的干餾均是化學(xué)變化

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