Question

3．已知某種有機(jī)物A的質(zhì)譜圖和紅外光譜圖如圖所示：
回答下列問(wèn)題：
（1）結(jié)合以上譜圖推斷：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為74，分子式為C₃H₆O₂，
該有機(jī)物與氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程為：CH₃COOCH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃OH．
（2）鏈烴B的相對(duì)分子質(zhì)量比A小4，含2個(gè)甲基，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，寫(xiě)出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（包括順?lè)串悩?gòu)）：、、、．
（3）鏈烴C是B的同系物，且其對(duì)乙烯的相對(duì)密度為3，C的核磁共振氫譜顯示：C中只含有一種氫原子．則C在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的方程式為：．

Answer 1

分析 （1）質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量；由紅外光譜圖可看出該分子中有不對(duì)稱CH₃，因此該分子中有2個(gè)CH₃，由圖也可以看出含有C=O雙鍵，C-O-C單鍵，書(shū)寫(xiě)A的結(jié)構(gòu)式，據(jù)此解答；
（2）A的相對(duì)分子質(zhì)量為74，所以B的相對(duì)分子質(zhì)量為70．B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B中含有不飽和鍵，由相對(duì)分子質(zhì)量可知B為烯烴，計(jì)算碳原子數(shù)目判斷B的分子式，含有2個(gè)甲基，若雙鍵在端位置，則含有1個(gè)支鏈（支鏈中不含支鏈），若雙鍵不再端位置，則不含支鏈，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；
（3）鏈烴C是B的同系物，且其對(duì)乙烯的相對(duì)密度為3，則C的分子式為C₆H₁₂，C的核磁共振氫譜顯示：C中只含有一種氫原子，則為C=C雙鍵連接4個(gè)甲基．

解答 解：（1）質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量．根據(jù)質(zhì)譜圖可知，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74；由紅外光譜圖可看出該分子中有不對(duì)稱CH₃，因此該分子中有2個(gè)CH₃，由圖也可以看出含有C=O雙鍵，C-O-C單鍵．所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₃，分子式為C₃H₆O₂；CH₃COOCH₃與氫氧化鈉溶液在加熱條件下，發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸鈉、甲醇，反應(yīng)方程式為：CH₃COOCH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃OH，
故答案為：74；C₃H₆O₂；CH₃COOCH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃OH；
（2）A的相對(duì)分子質(zhì)量為74，所以B的相對(duì)分子質(zhì)量為70．B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B中含有不飽和鍵，由相對(duì)分子質(zhì)量可知B為烯烴，令B的分子式為CnH2n，則14n=70，所以n=5，故B的分子式為C₅H₁₀，B含有2個(gè)甲基，若雙鍵在端位置，則含有1個(gè)支鏈（支鏈中不含支鏈），B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、．若雙鍵不再端位置，則不含支鏈，B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：、、、；

（3）鏈烴C是B的同系物，且其對(duì)乙烯的相對(duì)密度為3，則C的分子式為C₆H₁₂，C的核磁共振氫譜顯示：C中只含有一種氫原子，則為C=C雙鍵連接4個(gè)甲基，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等知識(shí)，題目難度中等，根據(jù)質(zhì)譜圖確定A的相對(duì)分子質(zhì)量是關(guān)鍵，注意基礎(chǔ)知識(shí)的掌握，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力．