Question

【題目】在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為： + ．
已知：
①化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成B；
②B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成F；
⑤F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H（C7H6O2）．
請(qǐng)根據(jù)上述信息，完成下列填空：
（1）寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組） A ， C ， E ．
（2）寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）；；
（2）
【解析】解：化合物A的分子式為C9H10O，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，不飽和度為 =5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，還含有1個(gè) ，由A→B→C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C屬醛類，故A中雙鍵碳上有氫原子，E與A含有官能團(tuán)相同，由E→F→G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G酸化得到H，則H中含有﹣CHO、酚羥基，由H的分子式可知，H為 （可以為鄰位、對(duì)位），由于臭氧氧化過程會(huì)發(fā)生碳鏈的斷裂，可推知E比A少1個(gè)碳原子，比H多1個(gè)碳原子，故E為 ，F(xiàn)為 ，則A為 ，B為 ，C為 ，D為 （都可以為鄰位、對(duì)位），（1）由上面的分析可知，A為 ，C為 ，E為 ，故答案為： ； ； ．（2）分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為： ． 化合物A的分子式為C9H10O，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，不飽和度為 =5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，還含有1個(gè) ，由A→B→C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C屬醛類，故A中雙鍵碳上有氫原子，E與A含有官能團(tuán)相同，由E→F→G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G酸化得到H，則H中含有﹣CHO、酚羥基，由H的分子式可知，H為 （可以為鄰位、對(duì)位），由于臭氧氧化過程會(huì)發(fā)生碳鏈的斷裂，可推知E比A少1個(gè)碳原子，比H多1個(gè)碳原子，故E為 ，F(xiàn)為 ，則A為 ，B為 ，C為 ，D為 （都可以為鄰位、對(duì)位），以此解答該題．