Question

某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴W，是一種重要的有機(jī)化工原料，以W為原料在不同反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴A、B、C．A分子中碳碳鍵長有三種，B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種．以C為原料通過下列方案可以制備具有高效食品防腐作用的有機(jī)物M （）．

（1）實(shí)驗(yàn)室制備W的化學(xué)方程式為

 

；A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；1molA最多可與

 

mol H₂加成．
（2）B 能使溴的四氯化碳溶液退色，B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，B與等物質(zhì)的量Br₂作用時(shí)可能有

 

種產(chǎn)物．
（3）C到D的反應(yīng)類型為

 

；寫出E→F的化學(xué)方程式

 

（4）G 中的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

，寫出G生成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

（5）M的同分異構(gòu)體有多種，寫出4種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯代物有兩種③遇FeCl₃不發(fā)生顯色反應(yīng)④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1molH₂（提示：一個(gè)碳原子上同時(shí)連接2個(gè)-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：烴W的相對(duì)分子質(zhì)量為26，則W是HC≡CH，以W為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴A、B、C，A的相對(duì)分子質(zhì)量為52，則分子中碳原子最大數(shù)目為

52

12

=4…4，故A為C₄H₄，A分子中碳碳鍵長有三種，則A為CH₂=CH-C≡CH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，
B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種，能使溴的四氯化碳溶液退色，則B為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為．以C為原料可以制備有機(jī)物M（），G與醇反應(yīng)得到M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知，G是，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，在氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，則F為．D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D為，故苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答： 解：烴W的相對(duì)分子質(zhì)量為26，則W是HC≡CH，以W為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴A、B、C，A的相對(duì)分子質(zhì)量為52，則分子中碳原子最大數(shù)目為

52

12

=4…4，故A為C₄H₄，A分子中碳碳鍵長有三種，則A為CH₂=CH-C≡CH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，
B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種，能使溴的四氯化碳溶液退色，則B為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為．以C為原料可以制備有機(jī)物M（），G與醇反應(yīng)得到M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知，G是，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，在氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，則F為．D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D為，故苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，
（1）實(shí)驗(yàn)室制備W（HC≡CH）的化學(xué)方程式為CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑；A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-C≡CH；1molA最多可與3mol H₂加成，
故答案為：CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑；CH₂=CH-C≡CH；3；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B與等物質(zhì)的量Br₂作用時(shí)，可以發(fā)生二烯烴的1，2-加成反應(yīng)，1，4-加成反應(yīng)，可能有2種產(chǎn)物，
故答案為：；2；
（3）C到D是苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成；E→F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：加成反應(yīng)；；
（4）G為，含氧官能團(tuán)的名稱是：羧基、羥基，G生成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：羧基、羥基；；
（5）M是，M的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種，說明苯環(huán)上兩個(gè)支鏈處于對(duì)位；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上不同時(shí)連接兩個(gè)-OH），說明含有兩個(gè)醇羥基和一個(gè)醛基，則符合條件的M的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷以及方程式的書寫，側(cè)重對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力考查，有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力，關(guān)鍵是熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化．