Question

（2008?佛山二模）M₅纖維是一種超高性能纖維，它比現有的防爆破材料輕35%，可用它制成的頭盔、防彈背心．右圖是M₅纖維的合成路線（部分反應未注明條件）．已知：當反應條件為光照且與X₂反應時，通常是X₂與烷或苯環(huán)側鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X₂的反應時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代．根據上述合成M₅纖維的過程，回答下列問題：
（1）合成M₅的單體G的結構簡式為

，F的含氧官能團的名稱有

羧基和酚羥基

．
（2）在①～⑦的反應中，不屬于取代反應的是

③④

，②的反應條件是

氫氧化鈉溶液、加熱

．
（3）生成A的同時可能生成的A的同分異構體為

．
（4）1mol的C和足量新制的氫氧化銅懸濁液反應可以生成

2

mol磚紅色沉淀．
（5）1mol的F和Na₂CO₃溶液反應最多消耗Na₂CO₃

4

mol．

Answer 1

分析：對二甲苯和氯氣以1：2反應生成A，A反應生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對二苯甲酸，則C是對二苯甲醛，B是對二苯甲醇，A的結構簡式為；
F和G反應生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應生成的高分子化合物，F是對二苯甲酸發(fā)生一系列反應后的生成物，所以F的結構簡式為，G的結構簡式為：，F是D發(fā)生取代反應生成的，對二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應生成D，結合F的結構簡式知，D的結構簡式為：．

解答：解：對二甲苯和氯氣反應生成A，A反應生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對二苯甲酸，則C是對二苯甲醛，B是對二苯甲醇，A的結構簡式為；
F和G反應生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應生成的高分子化合物，F是對二苯甲酸發(fā)生一系列反應后的生成物，所以F的結構簡式為，G的結構簡式為：，F是D發(fā)生取代反應生成的，對二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應生成D，結合F的結構簡式知，D的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，G的結構簡式為：，F的結構簡式為：，F中含氧官能團是羧基和酚羥基，
故答案為：；羧基、（酚）羥基；
（2）在①～⑦的反應中，不屬于取代反應的是③④，A在加熱條件下，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，故答案為：③④；氫氧化鈉溶液、加熱；
（3）氯氣取代支鏈上的氫原子時，可能取代同一碳原子上的氫原子，所以其結構簡式為：，
故答案為：；
（4）C是對二苯甲醛，1molC中含有2mol醛基，所以1mol的C和足量新制的氫氧化銅懸濁液反應可以生成2mol磚紅色沉淀，故答案為：2；
（5）F的結構簡式為，能和碳酸鈉反應的官能團是羧基和酚羥基，生成碳酸氫鈉，所以1mol的F和Na₂CO₃溶液反應最多消耗Na₂CO₃4mol，
故答案為：4．

點評：本題考查有機物推斷，涉及反應類型的判斷、反應方程式的書寫等知識點，注意根據題給信息進行正向和逆向相結合的方法進行分析解答，注意酚和碳酸鈉能反應，和碳酸氫鈉不反應，為易錯點．