Question

【題目】

扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如圖：

圖1

（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團名稱為_______________，寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____________________________；

（2）C（）中①、②、③3個-OH的酸性由強到弱的順序是_______________；

（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有____________種。

（4）D→F的反應(yīng)類型是_____________，1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為__________mol。

（5）寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。

①屬于一元酸類化合物

②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基

（6）已知：R-CH2-COOH

A有多種合成方法，寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選），合成路線流程圖示例如下：

H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5_______________________________。

Answer 1

【答案】 醛基、羧基 ③＞①＞② 4 取代反應(yīng) 3 CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHC-COOH

【解析】(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC-COOH，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，故答案為：醛基、羧基；；

(2)羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，故強弱順序為：③＞①＞②，故答案為：③＞①＞②；

(3)C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為，為對稱結(jié)構(gòu)，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，分別為苯環(huán)上2種、酚羥基中1種、亞甲基上1種，故答案為：4；

(4)對比D、F的結(jié)構(gòu)，可知溴原子取代-OH位置，D→F的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)；F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基)，都可以與氫氧化鈉反應(yīng)，1molF最多消耗3mol NaOH；故答案為：取代反應(yīng)；3；

(5)F的所有同分異構(gòu)體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、，故答案為：、、、；

(6)由題目信息可知，乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH，合成路線流程圖為：CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHC-COOH，故答案為：CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHC-COOH。