Question

蘋(píng)果味飲料是一類由蘋(píng)果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等效果，其主要酸性物質(zhì)為蘋(píng)果酸．蘋(píng)果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：
①相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為35.82%和4.48%；
②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，與足量的Na反應(yīng)放出H₂33.6L（氣體體積均為標(biāo)況）；
③核磁檢測(cè)，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子也處于五種不同的化學(xué)環(huán)境．請(qǐng)回答：
（1）分子中有

 

個(gè)羧基，蘋(píng)果酸分子式為

 

．
（2）蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

．
（3）蘋(píng)果酸的同分異構(gòu)體中符合上述①、②兩個(gè)條件的有

 

（寫(xiě)出任一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（4）該酸在一定條件下可以發(fā)生分子內(nèi)脫水，其化學(xué)方程式為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算,有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象

專題：有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用規(guī)律

分析：（1）根據(jù)蘋(píng)果酸中碳和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以計(jì)算出氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；根據(jù)1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出標(biāo)況下44.8L CO₂，可以判斷蘋(píng)果酸分子中含有的羧基數(shù)目；根據(jù)與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，可以計(jì)算出蘋(píng)果酸中含有的羥基（包括羧基）數(shù)目；則該有機(jī)物分子中至少含有5個(gè)O原子，如含有5個(gè)O，則相對(duì)原子質(zhì)量為

16×5

59.7%

=134＜150符合題意，則含C個(gè)數(shù)為

134×35.82%

12

=4，含H原子數(shù)為：

134×4.48%

1

=6，其分子式為C₄H₆O₅，當(dāng)氧原子≥6時(shí)，相對(duì)分子量大于150；
（2）該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明有五種不同的H原子，據(jù)此判斷蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）根據(jù)①、②兩個(gè)條件要求及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法進(jìn)行解答；
（4）根據(jù)醇羥基在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答： 解：（1）分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出標(biāo)況下44.8L CO₂，二氧化碳的物質(zhì)的量為：

44.8L

22.4L/mol

=2mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH；與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，物質(zhì)的量為：

33.6L

22.4L/mol

=1.5mol，說(shuō)明分子中含有3個(gè)-OH（包括-COOH），則該有機(jī)物分子中至少含有5個(gè)O原子，如含有5個(gè)O，則相對(duì)原子質(zhì)量為

16×5

59.7%

=134＜150符合題意，則含C個(gè)數(shù)為

134×35.82%

12

=4，含H原子數(shù)為：

134×4.48%

1

=6，其分子式為C₄H₆O₅，當(dāng)氧原子≥6時(shí)，相對(duì)分子量大于150，則蘋(píng)果酸的分子式為：C₄H₆O₅，
故答案為：2；C₄H₆O₅；
（2）分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明有五種不同的H原子，則蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）符合上述①、②兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體，分子中含有2個(gè)-COOH，1個(gè)-OH，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、兩種，
故答案為：（或）．

（4）在濃硫酸作用下，蘋(píng)果酸發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)題目要求計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，把握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法．