Question

現(xiàn)在，橡膠和塑料制品廣泛應(yīng)用于工業(yè)或生活的各個(gè)方面．
Ⅰ．天然橡膠是一種以聚異戊二烯（）為主要成分的天然高分子化合物．天然橡膠單體A的名稱(chēng)用系統(tǒng)命名法可表示為

 

．
Ⅱ．天然橡膠單體A經(jīng)過(guò)下述流程可制得在有機(jī)合成中具有很大用途的幾種有機(jī)化合物．

已知：
有機(jī)物C中的碳鏈比有機(jī)物B的更長(zhǎng)，有機(jī)物F是一種六元環(huán)狀化合物．根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：

 

；
（2）寫(xiě)出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式及該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：E→F：

 

；反應(yīng)類(lèi)型：

 

．
（3）E還可以分子間聚合生成一種高聚物，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（4）F的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫(xiě)出滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

①分子中不存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②核磁共振氫譜圖上只有兩組峰；③1mol該物質(zhì)與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出2molCO₂．
（5）根據(jù)上述題給條件，試以E為原料合成乙二酸（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br2

BrH₂C-CH₂Br

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．聚異戊二烯（）的單體A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂；
Ⅱ．結(jié)合發(fā)生信息可知，CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂發(fā)生臭氧氧化生成HCHO、，有機(jī)物C中的碳鏈比有機(jī)物B的更長(zhǎng)，則B為HCHO，C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，2分子E發(fā)生酯化反應(yīng)生成為六元環(huán)狀化合物F為，據(jù)此解答．

解答： 解：I．聚異戊二烯（）的單體A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，名稱(chēng)為：2-甲基-1，3-丁二烯，故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；
Ⅱ．結(jié)合發(fā)生信息可知，CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂發(fā)生臭氧氧化生成HCHO、，有機(jī)物C中的碳鏈比有機(jī)物B的更長(zhǎng)，則B為HCHO，C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，2分子E發(fā)生酯化反應(yīng)生成為六元環(huán)狀化合物F為，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）E→F的反應(yīng)方程式為：，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：，酯化反應(yīng)；
（3）E為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（4）F（）的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體：①分子中不存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②核磁共振氫譜圖上只有兩組峰；③1mol該物質(zhì)與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出2molCO₂，含有2個(gè)羧基，還含有1個(gè)碳碳雙鍵，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；


（5）為原料合成乙二酸，先再濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，再用臭氧氧化生成OHC-COOH，最后與新制氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到乙二酸，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意理解烯烴的臭氧氧化反應(yīng)，再利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中合成為易錯(cuò)點(diǎn)，注意利用題目中的信息進(jìn)行設(shè)計(jì)，學(xué)生可能會(huì)利用丙烯酸被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到乙二酸．