Question

【題目】藥物H的一種合成路線如下：

已知：R-CCH+H2O

請(qǐng)回答下列問題

(1)A的名稱是___________；B→C的反應(yīng)條件和試劑：______________________。

(2)E中含氧官能團(tuán)名稱是___________；G→H的反應(yīng)類型是___________。

(3)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________。

(4)1個(gè)有機(jī)物C分子最多有___________個(gè)原子共平面。

(5)化合物F有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___________種；其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1︰2︰2︰2︰3的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

①能發(fā)生水解反應(yīng)；②屬于芳香化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)參照上述信息，以丙醛(CH2CH2CHO)為主要原料合成（其他試劑任選)，設(shè)計(jì)合成路線：______。

Answer 1

【答案】甲苯 氫氧化鈉水溶液、加熱 羥基 加成反應(yīng) 14 14 或

【解析】

通過觀察后續(xù)物質(zhì)，可知A中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合分子式推知A為甲苯；在光照條件下，溴單質(zhì)可以取代苯環(huán)側(cè)鏈碳原子上的氫原子，B為；C能發(fā)生催化氧化生成D，可以推知C為醇，即苯甲醇；C經(jīng)氧化得到D，D為苯甲醛；結(jié)合已知推得F為。

（1）通過觀察后續(xù)物質(zhì)，可知A中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合分子式推知A為甲苯，B→C為鹵代烴的水解，反應(yīng)試劑為氫氧化鈉水溶液、條件為加熱，故答案為：甲苯；氫氧化鈉水溶液、加熱。

（2）E為，含氧官能團(tuán)為羥基；G→H可以看到雙鍵消失，C、N原子分別加上H原子，所以為加成反應(yīng)，故答案為：羥基；加成反應(yīng)。

（3）E→F的化學(xué)方程式為，答案為：。

（4）C為苯甲醇，結(jié)合苯環(huán)的結(jié)構(gòu)以及單鍵可以旋轉(zhuǎn)，1個(gè)C分子中最多可以有14個(gè)原子共平面，故答案為：14。

（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體既可以水解又可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知一定含有HCOO-結(jié)構(gòu)，除此外，還含有一個(gè)苯環(huán)和2個(gè)碳原子；①若只有1個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈為—CH2CH2OOCH、—CH（CH3）OOCH，有2種；②若有2個(gè)側(cè)鏈，2個(gè)側(cè)鏈為：HCOO—和—CH2CH3、HCOOCH2—和—CH3，2個(gè)側(cè)鏈有鄰、間、對(duì)三種位置，共6種；③若有3個(gè)側(cè)鏈，3個(gè)側(cè)鏈為：2個(gè)—CH3和HCOO—，先固定2個(gè)甲基，移動(dòng)HCOO—，共有6種，符合條件的同分異構(gòu)體一共有14種。其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1︰2︰2︰2︰3的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或。

（6）對(duì)比CH3CH2CHO與的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，碳鏈增加2個(gè)碳原子，目標(biāo)產(chǎn)物中官能團(tuán)為羥基，模仿流程中D→E→F可合成，最后與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可，流程圖為：。