Question

（16分）A是一種有機合成中間體，其結構簡式為：。A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機物。

請回答下列問題：

（1）A中碳原子的雜化軌道類型有_____；A的名稱（系統(tǒng)命名）是____；第⑧步反應類型是___。

（2）第①步反應的化學方程式是________。

（3）C物質與CH2＝C(CH3)COOH按物質的量之比1:1反應，其產物經加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結構簡式是_______________。

（4）第⑥步反應的化學方程式是________________。

（5）寫出含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種（不考慮立體異構）的A的同分異構體的結構簡式____。

 

Answer 1

（1）sp2、sp3；3，4－二乙基－2，4－己二烯；消去反應

（2）CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A的結構簡式可作，分子中碳元素部分全部寫出單鍵，部分形成碳碳雙鍵，因此碳原子的雜化軌道類型是sp2、sp3。A分子中含有2個碳碳雙鍵，則依據(jù)二烯烴的命名可作，其名稱為3，4－二乙基－2，4－己二烯；根據(jù)C的分子式和性質可知，C是乙二醇，氧化生成乙二醛，繼續(xù)氧化生成乙二酸，即D是乙二酸，結構簡式為HOOC－COOH。D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，則E的結構簡式為CH3OOC－COOCH3。根據(jù)已知信息可知E與C2H5MgBr反應生成F和G。G最終生成A，因此F是CH3OMgBr，G是BrMgOC(C2H5)2－C(C2H5)2OMgBr。G水解生成H，則H的結構簡式為HOC(C2H5)2－C(C2H5)2OH。H發(fā)生消去反應生成A，即CH3CH=C(C2H5)2－C(C2H5)2=CHCH3，因此第⑧步反應類型是消去反應。

（2）反應①是乙醇與溴化氫的取代反應生成溴乙烷，因此反應的化學方程式為CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O。

（3）物質與CH2＝C(CH3)COOH按物質的量之比1:1反應，則其產物結構簡式為CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，因此I的結構簡式是。

（4）根據(jù)已知信息可知，反應⑥的化學方程式為

。

（5）含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種，說明分子中氫原子共計分為2類，則符合條件的有機物的結構簡式為或表示為。

考點：考查有機物推斷、命名、碳原子雜化軌道類型、有機反應類型、同分異構體判斷以及方程式書寫等