Question

【題目】化合物G是一種重要的有機(jī)合成原料，其球棍模型如圖甲所示。該化合物可用芳香烴A為原料來合成，其合成路線如圖乙所示：

（1）下列關(guān)于G的說法不正確的是___（填標(biāo)號(hào)）。

a.G的結(jié)構(gòu)簡式為

b.G能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，褪色原理相同

c.G的分子中所有碳原子可能處于同一平面內(nèi)

d.G在一定條件下能發(fā)生水解、加成、加聚、氧化等反應(yīng)

（2）F中的官能團(tuán)名稱為___，E的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（3）反應(yīng)①～⑥中屬于取代反應(yīng)的有___（填標(biāo)號(hào)）。

（4）D的核磁共振氫譜的峰面積之比為____。

（5）寫出D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：____。

（6）寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___（不考慮立體異構(gòu)）。

a.分子內(nèi)含苯環(huán)

b.苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈

c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

Answer 1

【答案】b 碳碳雙鍵、羧基 ②⑥ 2:2:1:1:1:3 +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O

【解析】

根據(jù)框圖中的反應(yīng)條件、分子式和結(jié)構(gòu)簡式知，A到B發(fā)生加成反應(yīng)，B到C發(fā)生水解反應(yīng)，C到D是醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，由D的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推C的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，逆推A的結(jié)構(gòu)簡式為，由D的結(jié)構(gòu)知道D的分子式為C9H10O2，E的分子式為C9H10O3，可知D到E是醛基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，由G球棍模型如圖甲所示，可以推出G的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)反應(yīng)條件，可知F到G是發(fā)生酯化反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)逆推F的結(jié)構(gòu)簡式為，E到F發(fā)生消去反應(yīng)，據(jù)此解答。

(1)a．由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故a正確；

b．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，G中含有碳碳雙鍵，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，也能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，二者褪色原理不相同，故b錯(cuò)誤；

c．G分子中含有碳碳雙鍵，與其直接相連的碳原子一定處于同一平面內(nèi)，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，故苯環(huán)上的碳原子也可能處于碳碳雙鍵所在的平面內(nèi)，與酯基相連的甲基碳原子也可能處于該平面內(nèi)，故G的分子中所有碳原子可能處于同一平面內(nèi)，c正確；

d．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙健和酯基官能團(tuán)，則G可發(fā)生水解、加成、加聚、氧化等反應(yīng)，故d正確；

答案為b。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為，它含有碳碳雙鍵、羧基官能團(tuán)，E的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為碳碳雙鍵、羧基，。

(3)由上述分析可知，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于取代反應(yīng)，則屬于取代反應(yīng)的為②⑥；答案為②⑥。

(4)由D的結(jié)構(gòu)簡式為知苯環(huán)上有3種氫，峰面積之比為2:2:1，取代基上有3種氫，峰面積之比為1:1:3，共有6種不同環(huán)境的H，峰面積之比為2:2:1:1:1:3；答案為2:2:1:1:1:3。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為，其與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；答案為+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。

(6)F的結(jié)構(gòu)簡式為，符合下列條件的同分異構(gòu)體，分子內(nèi)含苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有-CHO，能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有，由氧原子個(gè)數(shù)，可判斷是甲酸某酯，符合條件的同分異構(gòu)體為，；答案為，。