Question

咖啡酸具有止血、鎮(zhèn)咳、祛痰等療效，其結構為
（1）咖啡酸分子中的含氧官能團有

 

；
（2）有關咖啡酸性質的敘述錯誤的是

 

；
A．在濃硫酸、加熱條件下能發(fā)生消去反應
B．既能和濃溴水發(fā)生加成反應也能發(fā)生取代反應
C．能與酸性高錳酸鉀溶液反應
D．1mol 咖啡酸在一定條件下能與4molH₂發(fā)生加成反應
（3）有機物A（分子式為C₁₁H₁₂O₄）在一定條件下能發(fā)生如下轉化：

①D、E的結構簡式分別為

 

、

 

；
②B→C反應的化學方程式為

 

；
（4）R是咖啡酸的同分異構體，具有如下特點：①R具有結構；②能發(fā)生水解反應；R的結構簡式為

 

（任寫1種）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）分子中含雙鍵、-OH、-COOH；
（2）結合酚、烯烴、羧酸的性質來分析；
（3）有機物A（分子式為C₁₁H₁₂O₄），A與NaOH反應生成E，E→A發(fā)生強酸制取弱酸的反應，則E為，由碳原子守恒可知，B、C、D中均含2個碳原子，B催化氧化生成C，C與氫氧化銅反應生成D，則B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸；
（4）R是咖啡酸的同分異構體，具有如下特點：①R具有結構；②能發(fā)生水解反應，則含-COOC-，以此來解答．

解答： 解：（1）分子中含雙鍵、-OH、-COOH，分子中的含氧官能團有-OH、-COOH（或羥基、羧基），故答案為：-OH、-COOH（或羥基、羧基）；
（2）A．酚-OH、-COOH不能在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，故A錯誤；
B．酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代反應，雙鍵與溴水發(fā)生加成反應，則既能和濃溴水發(fā)生加成反應也能發(fā)生取代反應，故B正確；
C．含雙鍵、酚-OH，能與酸性高錳酸鉀溶液反應，故C正確；
D．苯環(huán)與雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol 咖啡酸在一定條件下能與4molH₂發(fā)生加成反應，故D正確；
故答案為：A；
（3）有機物A（分子式為C₁₁H₁₂O₄），A與NaOH反應生成E，E→A發(fā)生強酸制取弱酸的反應，則E為，由碳原子守恒可知，B、C、D中均含2個碳原子，B催化氧化生成C，C與氫氧化銅反應生成D，則B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，
①由上述分析可知，D、E的結構簡式分別為CH₃COOH、，
故答案為：CH₃COOH；；
②B→C反應的化學方程式為2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（4）R是咖啡酸的同分異構體，具有如下特點：①R具有結構；②能發(fā)生水解反應，則含-COOC-，則R的結構簡式為或，
故答案為：或．

點評：本題考查有機物的推斷及結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系及（3）中合成流程中官能團的變化、發(fā)生的反應為解答的關鍵，側重分析、推斷及應用能力的綜合考查，題目難度中等．