Question

【題目】有機(jī)化合物M是一種治療心臟病藥物的重要中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如圖所示．

已知：RONa+R′XROR′+NaX

根據(jù)題意完成下列填空：

（1）化合物M的化學(xué)式為 ，1mol化合物M完全燃燒消耗 mol氧氣．

（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)① ．

（3）寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 、 ．

（4）與 分子式相同，且能使氯化鐵溶液顯紫色的同分異構(gòu)體還有 種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰的面積比為2：2：1：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出其中任意兩種）是 ．

Answer 1

【答案】（1）C13H16O4；15；

（2）

成反應(yīng)；

（3）；；

（4）11；、、任意2種．

【解析】

試題分析：A與甲醛反應(yīng)生成，結(jié)合A的分子式可知A為，反應(yīng)①是苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)．結(jié)合B的分子式、B反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，則B為，結(jié)合反應(yīng)①可知與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式，可知中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與D的分子式可知，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，由M的結(jié)構(gòu)可知E為，據(jù)此解答．

解：A與甲醛反應(yīng)生成，結(jié)合A的分子式可知A為，反應(yīng)①是苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)．結(jié)合B的分子式、B反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，則B為，結(jié)合反應(yīng)①可知與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式，可知中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與D的分子式可知，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，由M的結(jié)構(gòu)可知E為．

（1）化合物M的化學(xué)式為C13H16O4，1mol化合物M完全燃燒消耗氧氣為（13+﹣）mol=15mol，

故答案為：C13H16O4；15；

（2）由上述分析，可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，

故答案為：加成反應(yīng)；

（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；；

（4）與分子式相同，且能使氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，同分異構(gòu)體有、、、、、、、、、、共11種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰的面積比為2：2：1：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或或，

故答案為：11；、、任意2種．