Question

13．芳香族化合物B、C、F與鏈狀有機(jī)物A、D、E、G間的變化關(guān)系如下圖所示．B中苯環(huán)上的一溴代物有二種，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C、G屬同類有機(jī)物．以下變化中，某些反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物未標(biāo)明．

（1）加熱時(shí)D與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O．
（2）寫出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）一定條件下，F(xiàn)與足量的A 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（4）同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有4種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式．
A．分子中含有苯環(huán)    B．能發(fā)生水解反應(yīng)     C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）請(qǐng)寫出以CH₃CH₂OH為原料制備HOCH₂CH₂OH的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用），合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 由A可進(jìn)行兩步氧化得到E，可知A為醇，E為羧酸，且A與E碳原子數(shù)相同．又A與E反應(yīng)生成G（C₄H₈O₂），可推得：A為乙醇，E為乙酸，那么D為乙醛．由于G是酯，而C、G屬同類有機(jī)物，可知C也為酯．由A（C₂H₆O）和B反應(yīng)可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），結(jié)合反應(yīng)前后反應(yīng)的定量關(guān)系，可推得B的分子式為C₈H₈O₂，而B與A（乙醇）可發(fā)生酯化反應(yīng)，可知B為羧酸，故B含一個(gè)羧基和一個(gè)甲基，而B中苯環(huán)上的一溴代物有2種，那么B苯環(huán)上羧基和甲基必處于對(duì)位，由此可推得C的結(jié)構(gòu)．B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F為對(duì)苯二甲酸．符合能發(fā)生水解反應(yīng)和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中必為甲酸某酯，故有4種同分異構(gòu)體，以此解答該題．

解答 解：由A可進(jìn)行兩步氧化得到E，可知A為醇，E為羧酸，且A與E碳原子數(shù)相同．又A與E反應(yīng)生成G（C₄H₈O₂），可推得：A為乙醇，E為乙酸，那么D為乙醛．由于G是酯，而C、G屬同類有機(jī)物，可知C也為酯．由A（C₂H₆O）和B反應(yīng)可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），結(jié)合反應(yīng)前后反應(yīng)的定量關(guān)系，可推得B的分子式為C₈H₈O₂，而B與A（乙醇）可發(fā)生酯化反應(yīng)，可知B為羧酸，故B含一個(gè)羧基和一個(gè)甲基，而B中苯環(huán)上的一溴代物有2種，那么B苯環(huán)上羧基和甲基必處于對(duì)位，由此可推得C的結(jié)構(gòu)．B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F為對(duì)苯二甲酸
（1）由以上分析可知D為CH₃CHO，與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（2）由以上分析可知C可能為，故答案為：；
（3）F為對(duì)苯二甲酸，可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）B含一個(gè)羧基和一個(gè)甲基，符合能發(fā)生水解反應(yīng)和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中必為甲酸某酯，故有4種同分異構(gòu)體，分別為，
故答案為：；
（5）CH₃CH₂OH為原料制備HOCH₂CH₂OH，可先發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)可生成HOCH₂CH₂OH，流程為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$HOCH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$HOCH₂CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)A的反應(yīng)特點(diǎn)結(jié)合反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行推斷，為該題的突破口，答題時(shí)注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．