物質(zhì) | 甲醇 | 苯甲酸 | 苯甲酸甲酯 |
沸點(diǎn)/℃ | 64.7 | 249 | 199.6 |
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在圓底燒瓶中加入
(1)濃硫酸的作用是________________________;
若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式_____________。
(2)甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下圖兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。
根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn),最好采用_____________裝置(填“甲”或“乙”)。
理由是_______________________________________。
(3)反應(yīng)物CH3OH應(yīng)過量,理由是_______________________________________。
Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制,請?jiān)诹鞒虉D中方括號內(nèi)填入恰當(dāng)操作方法的名稱。
(5)以上流程中加入Na2CO3溶液后,放入分液漏斗中振蕩、靜置,要得到油層,其具體操作是____________________________________________________________________。
(6)通過計(jì)算,苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為__________________________。
解析:(1)酯化反應(yīng)中,濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑;酯化反應(yīng)機(jī)理,酸脫羥基醇脫氫,故化學(xué)方程式為:C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O。
(2)由兩裝置圖可知,甲圖有冷凝管,充分起到回流作用,乙圖則沒有。而本題中反應(yīng)物甲醇沸點(diǎn)低,苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于甲醇,若采用乙圖,甲醇必定會大量揮發(fā),不利于合成反應(yīng),所以應(yīng)冷凝回流,減少甲醇的揮發(fā),提高產(chǎn)率。
(3)可逆反應(yīng),進(jìn)行不徹底,增大一種反應(yīng)物(甲醇)濃度,使平衡右移,有利于提高另一種反應(yīng)物(苯甲酸)的轉(zhuǎn)化率。
(4)分液用于分離兩種不互溶的液體,蒸餾用于互溶但沸點(diǎn)相差較大的兩種(或兩種以上)液體分離。
(5)將分液漏斗上口的玻璃塞打開(或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔),再旋開分液漏斗活塞,用錐形瓶接收下層液體,待下層液體剛好流盡時(shí)關(guān)閉活塞,將有機(jī)層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器(或燒杯)中。
(6)產(chǎn)率=實(shí)際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量,產(chǎn)率65%。
答案:(1)催化劑、吸水劑
C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O
(2)甲 甲采用冷凝回流裝置,減少了CH3OH的揮發(fā),產(chǎn)率高(或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于甲醇,蒸出酯的溫度在
(3)該反應(yīng)是可逆反應(yīng),增加CH3OH的量,使平衡向右移動(dòng),有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率
(4)分液 蒸餾
(5)將分液漏斗上口的玻璃塞打開(或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔),再旋開分液漏斗活塞,用錐形瓶接收下層液體,待下層液體剛好流盡時(shí)關(guān)閉活塞,將有機(jī)層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器(或燒杯)中
(6)65%
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯,并用制得的苯甲酸甲酯進(jìn)行堿性水解的實(shí)驗(yàn)。
I.制取苯甲酸甲酯:已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表:
物質(zhì) | 甲醇 | 苯甲酸 | 苯甲酸甲酯 |
沸點(diǎn)/℃ | 64.7 | 249 | 199.6 |
實(shí)驗(yàn)裝置如下:
(1)簡述第一步混合液體時(shí),最后加入濃硫酸的理由是
。
若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:
。
(2)分液時(shí)上層液體從 出來;接受餾分時(shí)溫度控制在 。
(3)此制取過程比教材中乙酸乙酯的制備復(fù)雜很多,寫出用此過程制備苯甲酸甲酯的兩大優(yōu)點(diǎn): 、 。
II、苯甲酸甲酯堿性水解
(4)寫出苯甲酸甲酯堿性水解的化學(xué)反應(yīng)方程式 。
(5)寫出苯甲酸甲酯堿性水解實(shí)驗(yàn)裝置中A的作用 。
III、苯甲酸甲酯有多種同分異構(gòu)體
(6)符合下列條件的結(jié)構(gòu)
①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物③不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)④不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);共有 種。
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科目:高中化學(xué) 來源:2010-2011學(xué)年遼寧省東北育才學(xué)校高二下學(xué)期期中考試化學(xué)試卷 題型:實(shí)驗(yàn)題
(14分)某化學(xué)小組以苯甲酸為原料,制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表:
物質(zhì) | 甲醇 | 苯甲酸 | 苯甲酸甲酯 |
沸點(diǎn)/℃ | 64.7 | 249 | 199.6 |
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科目:高中化學(xué) 來源:2011-2012學(xué)年浙江省臺州中學(xué)高二上學(xué)期期中化學(xué)(理)試卷 題型:實(shí)驗(yàn)題
某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯,并用制得的苯甲酸甲酯進(jìn)行堿性水解的實(shí)驗(yàn)。
I.制取苯甲酸甲酯:已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表:
物質(zhì) | 甲醇 | 苯甲酸 | 苯甲酸甲酯 |
沸點(diǎn)/℃ | 64.7 | 249 | 199.6 |
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科目:高中化學(xué) 來源:2013屆浙江省高二上學(xué)期期中化學(xué)(理)試卷 題型:實(shí)驗(yàn)題
某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯,并用制得的苯甲酸甲酯進(jìn)行堿性水解的實(shí)驗(yàn)。
I.制取苯甲酸甲酯:已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表:
物質(zhì) |
甲醇 |
苯甲酸 |
苯甲酸甲酯 |
沸點(diǎn)/℃ |
64.7 |
249 |
199.6 |
實(shí)驗(yàn)裝置如下:
(1)簡述第一步混合液體時(shí),最后加入濃硫酸的理由是
。
若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:
。
(2)分液時(shí)上層液體從 出來;接受餾分時(shí)溫度控制在 。
(3)此制取過程比教材中乙酸乙酯的制備復(fù)雜很多,寫出用此過程制備苯甲酸甲酯的兩大優(yōu)點(diǎn): 、 。
II、苯甲酸甲酯堿性水解
(4)寫出苯甲酸甲酯堿性水解的化學(xué)反應(yīng)方程式 。
(5)寫出苯甲酸甲酯堿性水解實(shí)驗(yàn)裝置中A的作用 。
III、苯甲酸甲酯有多種同分異構(gòu)體
(6)符合下列條件的結(jié)構(gòu)
①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物③不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)④不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);共有 種。
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