Question

【題目】（化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)①所需試劑、條件分別是____________；F 的化學(xué)名稱為____________。

（2）②的反應(yīng)類型是______________；A→B 的化學(xué)方程式為_____________________。

（3）G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________；H 中所含官能團(tuán)的名稱是____________。

（4）化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C大14，且滿足下列條件，W的可能結(jié)構(gòu)有___種。

①遇FeCl3 溶液顯紫色 ②屬于芳香族化合物 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出符合要求的W 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

（5）設(shè)計(jì)用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無(wú)機(jī)試劑任選（合成路線常用的表示方式為：）____________。

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反應(yīng) 羥基 13

【解析】

甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為，該分子繼續(xù)氧化為B，可推知B為，C為；D經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)可得到HCHO，所以E為HCHO，根據(jù)給定的已知信息及逆合成分析法可知，G為，據(jù)此分析作答。

甲苯→，發(fā)生的是取代反應(yīng)，所需試劑、條件分別是Cl2、光照；F為，根據(jù)系統(tǒng)命名法可知其名稱為辛醛，

故答案為：Cl2、光照；辛醛；

（2）反應(yīng)②是C和H發(fā)生的酸和醇的酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），A→B 的化學(xué)方程式為

，

故答案為：取代反應(yīng)；；

（3）結(jié)合給定的已知信息推出G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G→H，是-CHO和H2的加成反應(yīng)，所以H中所含官能團(tuán)的名稱是羥基，

故答案為：；羥基。

（4）C為，化合物W 的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C 大14，W比C多一個(gè)CH2，遇FeCl3 溶液顯紫色含有酚羥基，屬于芳香族化合物含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基，①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，分別為醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的位置，鄰間對(duì)，最后移動(dòng)甲基，可得到10種不同結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，分別為-OH和-CH2CHO，鄰間對(duì)位共3種，所以W 的可能結(jié)構(gòu)有10+3 = 13種；符合①遇FeCl3 溶液顯紫色、②屬于芳香族化合物、③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫、峰面積比為2:2:2:1:1要求的W 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，

故答案為：13；；

（5）根據(jù)題目已知信息和有關(guān)有機(jī)物的性質(zhì)，用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線具體如下：

，

故答案為：。