Question

【題目】為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗：

(一)分子式的確定：

(1)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)，則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是_________________。

(2)用質(zhì)譜儀測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為________，該物質(zhì)的分子式是________。

(3)根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式________。

(二)結(jié)構(gòu)式的確定：

(4)核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有兩種氫原子如圖②。經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。

Answer 1

【答案】(1)N(C)∶N(H) ∶N(O)＝2∶6∶1

(2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH，CH3—O—CH3

(4)CH3CH2OH

【解析】(1)據(jù)題意有：n(H2O)＝0.3 mol，則有n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，則有n(C)＝0.2 mol。據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，則該物質(zhì)各元素原子個數(shù)比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H) ∶n(O)＝2∶6∶1。(2)據(jù)(1)可知該有機物的實驗式為C2H6O，假設(shè)該有機物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式為C2H6O可知A為飽和化合物，可推測其結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同類型的H原子，CH3OCH3只有一種類型的H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。