Question

（2013?廣東模擬）透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：
填寫下列空白：
（1）甲中不含氧原子的官能團(tuán)是

碳碳雙鍵

；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是

ac

（填標(biāo)號）．
a．Br₂/CCl₄溶液   b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液
（2）甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：

CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH

．
（3）淀粉通過如圖所示轉(zhuǎn)化可以得到乙（其中A-D均為有機(jī)物）：
A的分子式是

C₆H₁₂O₆

，試劑X可以是

Br₂/CCl₄

．寫出D生成乙的化學(xué)方程式（D中X元素即為上空填充答案中的元素）

CH₂BrCH₂Br+2NaOH

水

CH₂OHCH₂OH+2NaBr

．
（4）已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是

+CH₃CH₂Cl+HCl

．
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110．丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種．則丁的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：（1）甲中含C=C和-COOC-，其中碳碳雙鍵可發(fā)生加成、氧化反應(yīng)；
（2）甲的同分異構(gòu)體中不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式中含C=C和-COOH；
（3）淀粉水解的產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖發(fā)酵可以獲得乙醇，乙醇能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯可以和溴單質(zhì)加成生成1，2-二溴乙烷，進(jìn)一步水解可以獲得乙二醇；
（4）根據(jù)碳骨架以及官能團(tuán)的構(gòu)建來確定有機(jī)合成路線，確定屬于取代反應(yīng)的一步方程式；
（5）與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色說明含有酚羥基，分子中烴基上的一氯取代物只有一種，則含有一種等效氫原子．

解答：解：（1）甲中含C=C和-COOC-，不含氧的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，在甲中含有碳碳雙鍵，可以和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，可以和高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)是高錳酸鉀褪色，故答案為：碳碳雙鍵；ac；
（2）甲的同分異構(gòu)體，含有羧基且不含甲基的有機(jī)物是：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，故答案為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（3）淀粉水解的產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖發(fā)酵可以獲得乙醇，乙醇能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯可以和溴單質(zhì)加成生成1，2-二溴乙烷，進(jìn)一步水解可以獲得乙二醇，所以A是C₆H₁₂O₆，試劑X可以是Br₂/CCl₄或是其他的鹵素單質(zhì)，D為CH₂BrCH₂Br，在NaOH水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成乙，
反應(yīng)的方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH

水

CH₂OHCH₂OH+2NaBr，
故答案為：C₆H₁₂O₆；Br₂/CCl₄（或其它合理答案）；CH₂BrCH₂Br+2NaOH

水

CH₂OHCH₂OH+2NaBr；
（4）苯、乙烯、氯化氫為原料來合成苯乙烯，首先是乙烯和氯化氫加成生成氯乙烷，苯和鹵代烴氯乙烷反應(yīng)生成乙苯，然后是發(fā)生取代反應(yīng)得到氯乙苯，再發(fā)生消去反應(yīng)即可，屬于取代反應(yīng)的是：+CH₃CH₂Cl+HCl，故答案為：+CH₃CH₂Cl+HCl；
（5）丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，說明含有酚羥基，根據(jù)相對分子質(zhì)量是110，分子中烴基上的一氯取代物只有一種，分子中含有一種等效氫原子，所以苯環(huán)上的氫原子等效，另一取代基羥基處于對位，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意利用有機(jī)物的官能團(tuán)分析其性質(zhì)，體會官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，題目難度中等，（4）為解答的難點(diǎn)．