Question

7．合成纖維Z的吸濕性接近于棉花．合成Z的流程圖如下所示：

已知：下列反應(yīng)中R、R′、R″代表烴基
Ⅰ、
Ⅱ、
Ⅲ、2R-OH$\underset{\stackrel{HCHO/{H}^{+}}{→}}{\;}$RO-CH₂-OR
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO．
（2）D中含有的官能團(tuán)的名稱是羥基、酯基，D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是．
（4）下列說(shuō)法正確的是acd．
a．反應(yīng)②的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
b．D能與Na、NaOH、NaHCO₃反應(yīng)
c．反應(yīng)③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
d．G在酸性或堿性環(huán)境中均能水解
（5）E有多種同分異構(gòu)體，與E具有相同官能團(tuán)的有4種（不含E），其中核磁共振氫譜顯示有3種氫原子，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCOOC（CH₃）=CH₂．
（6）合成纖維Z含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 碳化乙炔和水加成生成B，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，所以B是CH₃CHO，乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化生成C，C是CH₃COOH；
根據(jù)信息I可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCHOHCH₃，D通過(guò)消去反應(yīng)生成E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，E中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，由信息Ⅱ可知G、Q分別為CH₃COOCH₃、，根據(jù)信息Ⅲ及Z中含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)可知Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：碳化乙炔和水加成生成B，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，所以B是CH₃CHO，乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化生成C，C是CH₃COOH；
根據(jù)信息I可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCHOHCH₃，D通過(guò)消去反應(yīng)生成E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，E中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，由信息Ⅱ可知G、Q分別為CH₃COOCH₃、，根據(jù)信息Ⅲ及Z中含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)可知Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過(guò)以上分析知，B是乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；      
（2）D為CH₃COOCHOHCH₃，D中官能團(tuán)為酯基、羥基，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，
故答案為：羥基、酯基；消去反應(yīng)；
（3）乙炔和乙酸發(fā)生加成反應(yīng)CH₃COOCH=CH₂，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）a．B是CH₃CHO，C是CH₃COOH，B和C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以反應(yīng)②的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故正確；
b．D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCHOHCH₃，D中含有酯基和醇羥基，D能與Na、NaOH反應(yīng)但不能與NaHCO₃反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
c．F和甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成G和Q，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故正確；
d．G為乙酸甲酯，含有酯基，所以G在酸性或堿性環(huán)境中均能水解，故正確；
故選acd；
 （5）與E具有相同官能團(tuán)的有5種，分別為HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，其中HCOOC（CH₃）=CH₂核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，
故答案為：4；HCOOC（CH₃）=CH₂；
（6）由以上分析可知Z為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析及知識(shí)遷移能力，根據(jù)某些物質(zhì)分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息來(lái)進(jìn)行推斷，注意醛和羧酸發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)斷鍵和成鍵方式，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度不大．