Question

已知：通常羥基與烯鍵碳原子相連接時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

現(xiàn)有下列所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：B、G均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰．E能使溴水褪色．請回答：
（1）結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；F

 

；
（2）寫出③的反應(yīng)類型

 

；
（3）完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)③

 

；  反應(yīng)④

 

．

Answer 1

分析：F能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，可發(fā)生水解，應(yīng)含有酯基，且水解產(chǎn)物B、G均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明水解生成HCOOH，結(jié)合題意可知另一種物質(zhì)為CH₃CHO或CH₂=CHOH，則F為HCOOCH=CH₂，C能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰，結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱，A能在酸性條件下水解，應(yīng)為酯，水解產(chǎn)物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，A應(yīng)為，C為，D為，E為，含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：F能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，可發(fā)生水解，應(yīng)含有酯基，且水解產(chǎn)物B、G均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明水解生成HCOOH，結(jié)合題意可知另一種物質(zhì)為CH₃CHO或CH₂=CHOH，則F為HCOOCH=CH₂，C能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰，結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱，A能在酸性條件下水解，應(yīng)為酯，水解產(chǎn)物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，A應(yīng)為，C為，D為，E為，
（1）由以上分析可知A為，F(xiàn)為HCOOCH=CH₂，
故答案為：；HCOOCH=CH₂；
（2）D為，發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）D為，發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，F(xiàn)為HCOOCH=CH₂，發(fā)生水解反應(yīng)的方程式為HCOOCH=CH₂+H₂O

△濃硫酸

HCOOH+CH₃CHO，
故答案為：；HCOOCH=CH₂+H₂O

△濃硫酸

HCOOH+CH₃CHO．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學(xué)生分析能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識的能力，該題的突破口為F和C，注意把握題給信息，題目難度中等．