Question

已知X是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物．X可以通過以下線路合成

請根據(jù)圖回答：
（1）D中含有的官能團名稱是

 

、

 

；反應(yīng)①屬于

 

反應(yīng)．
（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，或

 

（3）寫出反應(yīng)⑤的化學方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，下同）

 

（4）化合物F 的分子式為C₆H₆O₃，它具有酸性，F(xiàn)中只有兩種等效氫原子，寫出反應(yīng)⑦的化學方程式是

 

．
（5）化合物Y是X的同分異構(gòu)體，Y具有如下特點：a．苯環(huán)上有兩種取代基；b．苯環(huán)是的一氯代物只有兩種；c 能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1molY能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)．寫出符合上述特點的Y的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：從C₃H₅Cl和NaOH的反應(yīng)來看，A是C₃H₅OH，和HBr的反應(yīng)就是將其中的不飽和度給用完，C₃H₆OHBr．根據(jù)最后得到的是羧酸物質(zhì)來看，羥基應(yīng)該在鏈端．反應(yīng)③、④是氧化的兩個步驟，也就是說C是醛，D是酸，再經(jīng)過反應(yīng)⑤消去鹵素得到烯烴．
（1）由上述分析可知，D中含有的官能團是溴原子、羧基；反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)；
（2）由于HBr的加成位置不確定，所以可能的結(jié)構(gòu)有：BrCH₂CH₂CH₂OH 或 CH₃CHBrCH₂OH；
（3）反應(yīng)⑤是D在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)；
（4）化合物F 的分子式為C₆H₆O₃，它具有酸性，F(xiàn)中只有兩種等效氫原子，則F為，F(xiàn)與CH₂=CHCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成X和水；
（5）化合物Y是X的同分異構(gòu)體，其分子式為C₁₂H₁₀O₅，a．苯環(huán)上有兩種取代基；b．苯環(huán)是的一氯代物只有兩種；c 能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1molY能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，可知Y含有一個酚羥基，2個羧基，且對稱性很好，調(diào)整取代基位置即可．

解答： 解：從C₃H₅Cl和NaOH的反應(yīng)來看，A是C₃H₅OH，和HBr的反應(yīng)就是將其中的不飽和度給用完，C₃H₆OHBr．根據(jù)最后得到的是羧酸物質(zhì)來看，羥基應(yīng)該在鏈端．反應(yīng)③、④是氧化的兩個步驟，也就是說C是醛，D是酸，再經(jīng)過反應(yīng)⑤消去鹵素得到烯烴．
（1）由上述分析可知，D中含有的官能團是溴原子、羧基；反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，故答案為：溴原子、羧基； 取代反應(yīng)；
（2）由于HBr的加成位置不確定，所以可能的結(jié)構(gòu)有：BrCH₂CH₂CH₂OH 或 CH₃CHBrCH₂OH，故答案為：BrCH₂CH₂CH₂OH 或 CH₃CHBrCH₂OH；
（3）反應(yīng)⑤是D在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

乙醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

乙醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O；
（4）化合物F 的分子式為C₆H₆O₃，它具有酸性，F(xiàn)中只有兩種等效氫原子，則F為，F(xiàn)與CH₂=CHCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成X和水，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物Y是X的同分異構(gòu)體，其分子式為C₁₂H₁₀O₅，a．苯環(huán)上有兩種取代基；b．苯環(huán)是的一氯代物只有兩種；c 能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1molY能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，可知Y含有一個酚羥基，2個羧基，且對稱性很好，調(diào)整取代基位置，得，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，需要對給予的信息進行利用，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機物的結(jié)構(gòu)進行推斷．