Question

【題目】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯：，下列反應(yīng)①~⑥是其合成過程，其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明）。

回答下列問題：

（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是：__________________________。

（3）試劑x是_______________，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是_____________反應(yīng)。

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是：_______________________________。

（5）合成路線中設(shè)計③、⑤兩步反應(yīng)的目的是________________________________。

Answer 1

【答案】 酸性KMnO4溶液 酯化 保護酚羥基，使之不被氧化

【解析】試題分析：反應(yīng)①是甲苯與Cl2的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機物A為．反應(yīng)⑥是與C2H5OH的反應(yīng)生成對羥基苯甲酸乙酯（），說明反應(yīng)⑥是酯化反應(yīng)；那么反應(yīng)④是引入-COOH的反應(yīng)，則試劑X是高錳酸鉀溶液，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑤的目的是保護酚羥基，防止被氧化。

解析：（1）反應(yīng)①是甲苯與Cl2的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機物A為；

（2）水解為的反應(yīng)方程式為

（3）④甲基氧化為羧基，所以反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，X是酸性KMnO4溶液；

反應(yīng)⑥是與C2H5OH的反應(yīng)生成對羥基苯甲酸乙酯（），說明反應(yīng)⑥是酯化反應(yīng)；

（4）反應(yīng)⑤是與HI反應(yīng)生成與CH3I，反應(yīng)方程式為：+HI→+CH3I

（5）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，反應(yīng)③和⑤的目的是：保護酚羥基，防止被氧化。