Question

【題目】香柑內(nèi)酯具有抗菌、抗血吸蟲、降血壓等作用。它的一種合成路線如下：

(1)C→D的反應(yīng)類型為_________________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為____________、_______________。

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；

③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)己知：。

請(qǐng)以和CH2=CHCHO為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（常用試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）_______________。

Answer 1

【答案】 還原反應(yīng) 酯基 醚鍵

【解析】

本題考查酯的一種新的合成路線，信息陌生，可根據(jù)官能團(tuán)種類及其改變和有機(jī)反應(yīng)類型及A物質(zhì)開始著手分析。根據(jù)A與B的分子式的差異，可知A與CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B通過復(fù)雜的反應(yīng)生成C，C通過還原反應(yīng)得到D，D通過復(fù)雜反應(yīng)得到一種多一個(gè)環(huán)狀的化合物E，E通過失氫反應(yīng)得到產(chǎn)物F。

（1）有機(jī)化學(xué)中還原反應(yīng)為：得到氫或失去氧的反應(yīng)；氧化反應(yīng)為：得到氧或失去氫的反應(yīng)。D分子從C分子中失去了氧原子，所以C到D的反應(yīng)為還原反應(yīng)。

（2）比較A和B的分子式的異同，可知A物質(zhì)和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)式為。

（3）E中含有酯基和醚鍵。

（4）D的分子式為C9H10O3，不飽和度為5，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含苯酚的結(jié)構(gòu)（不飽和度為4），能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)則必含甲酸某酯結(jié)構(gòu)（不飽和度為1），不飽和度恰好等于5，則分子中不再含其他雙鍵的結(jié)構(gòu)。分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，苯酚的羥基含一種氫，甲酸某酯的甲酸結(jié)構(gòu)上含一種氫，還剩余8個(gè)氫原子屬于兩種氫，則必然是兩個(gè)甲基和苯環(huán)上的兩個(gè)氫，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱，據(jù)此可寫出符合條件的同分異構(gòu)體有兩種，分別為：

（5）根據(jù)已知信息可知1，3丁二烯與乙烯可以加成得到六元環(huán)化合物，先與N2H4在堿性下還原反應(yīng)得到2-戊烯，再與溴的CCl4溶液加成得到相應(yīng)的鹵代烴，再在氫氧化鈉和醇及加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，得到1,3-二戊烯，再與CH2=CHCHO加成形成六邊形化合物，最后在催化劑的存在下與足量氫氣加成，即可得到產(chǎn)物。