Question

13．下圖是工業(yè)上以有機(jī)物A、E為基本原料制備有機(jī)物M的一種合成路線．A能與Na₂CO₃溶液及溴水反應(yīng)，且1molA最多可與2molBr₂反應(yīng)；B的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；E、F均是芳香烴；M是一種具有特殊香氣的物質(zhì)．

已知
①
②R₁COOH$→_{一定條件}^{HCl}$HCl+R₁COOR
③
④酚羥基易被高錳酸鉀酸性溶液、濃硝酸等氧化
回答下列問(wèn)題：
（1）在F的同系物中，相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是苯（填名稱）；C中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、醚鍵；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（3）D+G→M的化學(xué)方程式為+$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl；
（4）C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有19種（不含立體異構(gòu)）；
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  ②能發(fā)生水解反應(yīng)
其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）參照有機(jī)物M的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由和（CH₂）₃CCl為起始原料制備的合成路線．

Answer 1

分析 E、F均是芳香烴，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C₇H₇Cl，則F為C₇H₈，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與CH₃Cl反應(yīng)得到F，故E為．F在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成G為．A能與Na₂CO₃溶液及溴水反應(yīng)，A發(fā)生信息①中的取代反應(yīng)生成B，B的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合B的分子式，可知B為，逆推可知A為．B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息①中第二步的反應(yīng)生成D為，D與G反應(yīng)生成M是一種具有特殊香氣的物質(zhì)，則M為．
（5）苯酚與（CH₃）₃CCl反應(yīng)生成，再與（CH₃）₂SO₄反應(yīng)生成，然后與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成，最后與濃HI作用得到．

解答 解：E、F均是芳香烴，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C₇H₇Cl，則F為C₇H₈，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與CH₃Cl反應(yīng)得到F，故E為．F在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成G為．A能與Na₂CO₃溶液及溴水反應(yīng)，A發(fā)生信息①中的取代反應(yīng)生成B，B的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合B的分子式，可知B為，逆推可知A為．B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息①中第二步的反應(yīng)生成D為，D與G反應(yīng)生成M是一種具有特殊香氣的物質(zhì)，則M為．
（1）在F（）的同系物中，相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是苯；C為，含氧官能團(tuán)的名稱為：羧基、醚鍵，
故答案為：苯；羧基、醚鍵；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）D+G→M的化學(xué)方程式為：+$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl，
故答案為：+$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl；
（4）C（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，
②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，
有2個(gè)取代基時(shí)，其中一個(gè)取代基為-OH，另外取代基為-OOCCH₃，-COOCH₃，-CH₂OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種；
有3個(gè)取代基為-OH、-CH₃，-OOCH，當(dāng)-OH、-CH₃處于鄰位時(shí)，-OOCH有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于間位時(shí)，-OOCH有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于對(duì)位時(shí)，-OOCH有2種位置，
故符合條件的同分異構(gòu)體共有19種；
其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的是：，
故答案為：19；；
（5）苯酚與（CH₃）₃CCl反應(yīng)生成，再與（CH₃）₂SO₄反應(yīng)生成，然后與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成，最后與濃HI作用得到，合成路線流程圖為：
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力、信息獲取與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是有機(jī)化學(xué)�？碱}型，難度中等．