Question

【題目】【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】有機(jī)物M按下圖反應(yīng)流程可合成兩種高分子化合物。

已知：D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。M的核磁共振氫譜如圖。完成下列填空：

（1）有機(jī)物M的名稱(chēng)是 （系統(tǒng)命名法），B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是 。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，反應(yīng)①的類(lèi)型是 。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式 。

（4）反應(yīng)③④的目的是 。

（5）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①分子中含有“—COO—”和“—OH”、②只有三類(lèi)氫原子、③分子中不含“—O—O—”

（6）設(shè)計(jì)一條由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路線(xiàn)，其他無(wú)機(jī)試劑任選。

（合成路線(xiàn)常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】（1）2-溴-1-丙烯（1分）；羥基、羧基（2分）；

（2）HOOCCBr=CH2（1分）；取代（水解）反應(yīng)（1分）；

（3）（2分）；

（4）防止碳碳雙鍵被氧化（2分）；

（5）(CH3)2C(OH)COOH、HOOCOCH(CH3)2、HCOOC(CH3)2OH（3分）；

（6）（3分）

【解析】試題分析：D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明和醛基。根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和M的核磁共振氫譜圖可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CBrCH3，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCBr2CH3，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCBr2CHO，D氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCBr2COOH。根據(jù)F生成的高聚物分子式可知E生成F是消去反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CBrCOOH。3－溴丁醛氧化生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2CH2COOH，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2COOH，B發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。

（1）根據(jù)以上分析可知有機(jī)物M的名稱(chēng)是2-溴-1-丙烯，B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基和羧基。

（2）根據(jù)以上分析可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CBrCOOH，反應(yīng)①是溴原子被羥基取代，屬于水解反應(yīng)；

（3）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

。

（4）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)③④的目的是防止碳碳雙鍵被氧化。

（5）①分子中含有“—COO—”和“—OH”、②只有三類(lèi)氫原子、③分子中不含“—O—O—”，因此滿(mǎn)足條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)COOH、HOOCOCH(CH3)2、HCOOC(CH3)2OH；

（6）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路線(xiàn)可設(shè)計(jì)為

。