Question

【題目】阿司匹林是一種解毒鎮(zhèn)痛藥。烴A是一種有機(jī)化工原料，下圖是以它為初始原料設(shè)計合成阿司匹林關(guān)系圖：

已知：（苯胺，苯胺易被氧化）

回答下列問題：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（2）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型___________，在③之前設(shè)計②這一步的目的是___________。

（3）F 中含氧官能團(tuán)的名稱________。

（4）G（阿司匹林）與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。

（5）符合下列條件的 E 的同分異構(gòu)體有________種。寫出核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為 1：2：2：2：1 的結(jié)構(gòu)簡式：_______（只寫一種）。

a．含—OH b．能發(fā)生水解反應(yīng) c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）利用甲苯為原料，結(jié)合以上合成路線和下面所給信息合成下圖所示的功能高分子材料（無機(jī)試劑任選）。________

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化 羧基和酚羥基 17種 或

【解析】

根據(jù)流程圖，烴A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴B，B在氫氧化鈉溶液條件下水解后酸化生成C，根據(jù)C的化學(xué)式可知，A為甲苯()，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息②可知，D為，則C為，因此B為苯環(huán)上的氫原子被取代的產(chǎn)物，反應(yīng)條件為鐵作催化劑，B為，據(jù)此分析。

根據(jù)流程圖，烴A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴B，B在氫氧化鈉溶液條件下水解后酸化生成C，根據(jù)C的化學(xué)式可知，A為甲苯()，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息②可知，D為，則C為，因此B為苯環(huán)上的氫原子被取代的產(chǎn)物，反應(yīng)條件為鐵作催化劑，B為。

(1)根據(jù)上述分析，C為；

（2）反應(yīng)⑤是與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成和乙酸，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

在③之前設(shè)計②可以保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化，故答案為：取代反應(yīng)；保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化；

（3）F為，含氧官能團(tuán)的名稱為羧基和酚羥基；

(4)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的羥基為酚羥基，也能與氫氧化鈉反應(yīng)，因此與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)E為，a．含—OH，可為酚羥基、醇羥基或羧基中的—OH；b．能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基； c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；滿足條件的結(jié)構(gòu)是：若苯環(huán)上只有一個取代基則為HCOOCH(OH)-，只有一種；若苯環(huán)上有兩個取代基，可為HCOOCH2-和-OH，苯環(huán)上的位置可為鄰、間、對位，故有3種；若苯環(huán)上有兩個取代基還可以為HCOO-和-CH2OH，苯環(huán)上的位置可為鄰、間、對位，故有3種；若苯環(huán)上有三個取代基，為HCOO-、-CH3和-OH，根據(jù)定二議三，兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對位，再取代第三個取代基在苯環(huán)上時分別有4、4、2種共10種；綜上符合條件的同分異構(gòu)體共有17種；其中核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為 1：2：2：2：1 的結(jié)構(gòu)簡式為或；

(5)用甲苯為原料合成功能高分子材料()。需要合成，根據(jù)題干信息③，可以由合成；羧基可以由甲基氧化得到，因此合成路線為。