Question

13．合成某治療心血管疾病藥物中間體F（）的路線如下圖所示：

已知A是相對分子質(zhì)量為58的烴，苯環(huán)上的烴基可被酸性KMnO₄溶液氧化為-COOH．
（1）C₇H₈的名稱為甲苯，A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃CH₂CH₂CH₃、．
（2）②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)中的含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、酯基，反應(yīng)③的另一種產(chǎn)物為HCl．
（3）寫出C在一定條件下與NaOH溶液反應(yīng)的方程式．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有13 種，寫出核磁共振氫譜有5個峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．
①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②含有羧基
（5）以對二甲苯、乙烯為原料制備聚對二苯甲酸乙二酯（），參照A→乙酸的表示方法，寫出相應(yīng)的合成路線圖．

Answer 1

分析 A是相對分子質(zhì)量為58的烴，則$\frac{58}{14}$=4…2，可知A的分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，A應(yīng)為CH₃CH₂CH₂CH₃，乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成．C₇H₈系列轉(zhuǎn)化得到D（），可知C₇H₈為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C為．D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E與發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后轉(zhuǎn)化得到F．

解答 解：A是相對分子質(zhì)量為58的烴，則$\frac{58}{14}$=4…2，可知A的分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，A應(yīng)為CH₃CH₂CH₂CH₃，乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成．C₇H₈系列轉(zhuǎn)化得到D（），可知C₇H₈為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C為．D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E與發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后轉(zhuǎn)化得到F．
（1）C₇H₈為，名稱為甲苯，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CH₃，B的結(jié)合簡式為，
故答案為：甲苯；CH₃CH₂CH₂CH₃；；
（2）②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)中的含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、酯基，反應(yīng)③的另一種產(chǎn)物為HCl，
故答案為：取代反應(yīng)；羥基、酯基；HCl；
（3）C中羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，氯原子水解得到酚羥基、HCl與氫氧化鈉反應(yīng)，C在一定條件下與NaOH溶液反應(yīng)的方程式：，
故答案為：；
（4）E（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②含有羧基，含有2各取代基-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對3種，含有3個取代基-OH、-CH₃、-COOH，當(dāng)-OH、-CH₃處于鄰位時，-COOH有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于間位時，-COOH有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于對位時，-COOH有2種位置，故共有13種，其中核磁共振氫譜有5個峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：13；；
（5）先制備乙二醇與，對二甲苯用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，然后水解得到乙二醇，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好地考查學(xué)生分析推理與知識遷移運(yùn)用能力．