Question

19．某芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂ 為測定其結(jié)構(gòu)做如下分析：
（1）為確定羥基的個數(shù)，將1mol A與足量鈉反應(yīng)生成氫氣22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），說明A分子中含羥基2個．
（2）核磁共振氫譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）A在Cu催化下可被氧氣氧化生成有機(jī)物B，B的相對分子質(zhì)量比A小4．試寫出反應(yīng)的方程式+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O．
（4）0.25mol B與足量銀氨溶液充分反應(yīng)生成有機(jī)物C，同時得到銀108克．將生成的有機(jī)物C酸化后得到有機(jī)物D．已知A、D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E．寫出E在足量NaOH溶液中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式+2nNaOH$→_{△}^{Cu}$n+n．+nH₂O．

Answer 1

分析 （1）2mol羥基能夠與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，據(jù)此判斷該有機(jī)物分子中含有羥基的數(shù)目；
（2）核磁共振H譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂，說明A分子具有對稱結(jié)構(gòu)，在苯環(huán)的對位C上各含有1個-CH₂；
（3）醇羥基能夠催化氧化生成醛基或羧基，結(jié)合B的相對分子質(zhì)量比A小4可知B為中含有兩個醛基；
（4）根據(jù)關(guān)系式-HCO～2Ag計算出生成銀的物質(zhì)的量及質(zhì)量；將生成的有機(jī)物C（）酸化后得到有機(jī)物D，則D為；已知A，D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此寫出E在足量NaOH溶液中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式．

解答 解：（1）標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4L氫氣的物質(zhì)的量為：$\frac{22.4L}{22.4L/mol}$=1mol，生成1mol氫氣需要消耗2mol-OH，A分子中含有羥基的數(shù)目為：$\frac{2mol}{1mol}$=2，
故答案為：2；
（2）芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂，其不飽和度為：$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，1個苯環(huán)的不飽和度為4，說明A分子中不含有其它不飽和結(jié)構(gòu)；核磁共振H譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，說明A分子具有對稱結(jié)構(gòu)，在苯環(huán)的對位C上各含有1個-CH₂，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A在Cu催化下可被氧氣氧化生成有機(jī)物B，B的相對分子質(zhì)量比A小4，則B分子中含有兩個醛基，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（4）0.25mol B（）與足量銀氨溶液充分反應(yīng)生成有機(jī)物C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)關(guān)系式-HCO～2Ag可知，0.25molB分子中含有0.5mol醛基，能夠置換出1molAg，置換出的銀的質(zhì)量為：108g/mol×1mol=108g；
將生成的有機(jī)物C（）酸化后得到有機(jī)物D，則D為；已知A，D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，則E在足量NaOH溶液中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2nNaOH$→_{△}^{Cu}$n+n+nH₂O，
故答案為：108；+2nNaOH$→_{△}^{Cu}$n+n．+nH₂O．

點評 本題考查了有機(jī)推斷，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，明確常見有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式確定方法，試題知識點較多，充分考查了學(xué)生的分析能力及靈活應(yīng)用能力．