Question

工業(yè)上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產過程如圖（反應條件沒有全部注明）．



根據轉化圖填空：
（1）寫出反應⑤的化學方程式（有機物寫結構簡式，要注明反應條件）：______
（2）某學生將以上合成路線簡化為：



你認為是否合理？______（填“是”或“否”）請說明理由：______（若填“是”，此處不用作答）
（3）請寫出由

生成C₇H₅O₃Na的化學反應方程式______．
（4）寫出同時符合下列要求的

所有同分異構體的結構簡式______．
a．含苯環(huán)；   
b．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
c．一氯代物有兩種；
d．能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應．

Answer 1

（1）由合成路線可知，







與乙醇發(fā)生反應生成B，B再HI作用下生成

，故B為







，故反應⑤是







與乙醇發(fā)生酯化反應生成







，反應方程式為：








+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
故答案為：







+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（2）合成路線中反應③利用強氧化劑將

中甲基氧化為

羧基，由于酚羥基更容易被氧化，不合理；
故答案為：不合理，酚羥基更容易被氧化；
（3）







生成C₇H₅O₃Na，由H原子數目可知，酚羥基不能參與反應，故可以與碳酸氫鈉反應，反應方程式為：







+NaHCO₃→



+H₂O+CO₂↑，
故答案為：







+NaHCO₃→



+H₂O+CO₂↑；
（4）可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應，說明含有-CHO、不含酯基，且含苯環(huán)、一氯代物有兩種，符合條件的







的同分異構體有



、



，
故答案為：



、



．