Question

一切植物中均含有天然有機(jī)高分子化合物A，它是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑．各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示（A～F均分別代表一種物質(zhì)，部分產(chǎn)物略去）：

已知：B生成C的同時(shí)還有CO₂生成．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）由A生成B的化學(xué)方程式為

 

．
（2）B、C均含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是

 

．
（3）A→F發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型有

 

（填序號(hào)）．
A．氧化反應(yīng)  B．酯化反應(yīng)
C．加成反應(yīng)  D．水解反應(yīng)
（4）寫(xiě)出C→D所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出與它具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：構(gòu)成細(xì)胞壁的天然高分子化合物為纖維素，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（C₆H₁₀O₅）_n，纖維素水解最終生成葡萄糖，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOH₂C（CHOH）₄CHO，B反應(yīng)生成C，C和E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₃，據(jù)此分析解答．

解答： 解：構(gòu)成細(xì)胞壁的天然高分子化合物為纖維素，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（C₆H₁₀O₅）_n，纖維素水解最終生成葡萄糖，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOH₂C（CHOH）₄CHO，B反應(yīng)生成C，C和E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）A是纖維素、B是葡萄糖，纖維素在催化劑、加熱條件下水解生成葡萄糖，反應(yīng)方程式為（C₆H₁₀O₅）_n（纖維素）+nH₂O

催化劑

△

nC₆H₁₂O₆（葡萄糖），故答案為：（C₆H₁₀O₅）_n（纖維素）+nH₂O

催化劑

△

nC₆H₁₂O₆（葡萄糖）；
（2）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOH₂C（CHOH）₄CHO、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，則B和C中都含有的官能團(tuán)是羥基，故答案為：羥基；
（3）A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B發(fā)酵生成乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以發(fā)生的反應(yīng)有水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，故選ABD；
（4）C是乙醇、D是乙醛，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)方程式為2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（5）F為乙酸乙酯，F(xiàn)的同分異構(gòu)體與它具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明其同分異構(gòu)體中含有甲酯基，則烷基可能是-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOO CH（CH₃）₂，故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOO CH（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，涉及高分子化合物、醇、醛、羧酸和酯之間的轉(zhuǎn)化，明確有機(jī)物中的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，知道常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及反應(yīng)條件，題目難度不大．